다이어리프로피오니트릴
Diarylpropionitrile | |
| 임상 데이터 | |
|---|---|
| 기타 이름 | SC-4473 |
| 식별자 | |
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| CAS 번호 | |
| PubChem CID | |
| 켐스파이더 | |
| CompTox 대시보드 (EPA ) | |
| ECHA 정보 카드 | 100.159.105 |
| 화학 및 물리 데이터 | |
| 공식 | C15H13NO2 |
| 몰 질량 | 239.274 g/120−1 |
| 3D 모델(JSmol) | |
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2,3-비스(p-히드록시페닐) 프로피오니트릴(2,3-BHPPN)로도 알려진 Diarylpropionitrile(DPN)은 ERβ([2][3]IC50 = 15nM)[1]의 합성, 비스테로이드성, 고선택성 작용제이다.ERα에 [4]비해 ERβ의 선택성이 70배 높으며, 에스트라디올에 [5]비해 GPER(GPR30)에 대한 친화력이 100배 낮다.DPN은 내인성 옥시토신 시스템의 [6]활성화를 통해 동물에게 항우울제 및 항불안제성 효과를 일으킨다.2001년에 처음 보고된 DPN은 선택적 ERβ 작용제로서 최초로 발견되었으며, 2004년에는 프리나벨(ERB-041, WAY-202041, WAY-200070, 8β-VE2, 2005년에는 ERB-196(WAY-202196)과 리퀴니젠과 같은 특정 피토에스트로겐(Nyligen)이 뒤를 이었다.
DPN은 (R)-DPN 및 (S)-DPN의 두 가지 에난티오머의 라세미 혼합물입니다. (R)-DPN에 비해 (S)-DPN은 ERβ에 대해 3~7배 높은 친화력을 가지며 ERβ [8][9]활성화에 있어 보다 높은 고유 활성을 갖는 것으로 보입니다.단, 두 에난티오머 모두 매우 높은 친화력, 효력, ERβ에 대한 선택성을 가지며 ERβ를 [8]효율적으로 활성화한다.어느 경우든 (S)-DPN은 과학적 [8]연구에 사용하기 위해 선호되는 에난티오머일 수 있다.
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레퍼런스
- ^ "2,3-Bis(4-hydroxyphenyl)propionitrile". Sigmaaldrich.com. Retrieved 26 April 2022.
- ^ Tony M. Plant; Anthony J. Zeleznik (15 November 2014). Knobil and Neill's Physiology of Reproduction: Two-Volume Set. Academic Press. pp. 2311–. ISBN 978-0-12-397769-4.
- ^ Advances in Neuroglia Research and Application: 2012 Edition. ScholarlyEditions. 26 December 2012. pp. 333–. ISBN 978-1-4649-9280-3.
- ^ Advances in Molecular Toxicology. Academic Press. 5 November 2015. pp. 16–. ISBN 978-0-12-802430-0.
- ^ Uterotonic Agents—Advances in Research and Application: 2012 Edition: ScholarlyBrief. ScholarlyEditions. 26 December 2012. pp. 51–. ISBN 978-1-4816-0836-7.
- ^ Kudwa AE, McGivern RF, Handa RJ (2014). "Estrogen receptor β and oxytocin interact to modulate anxiety-like behavior and neuroendocrine stress reactivity in adult male and female rats". Physiol. Behav. 129: 287–96. doi:10.1016/j.physbeh.2014.03.004. PMC 5802969. PMID 24631553.
- ^ Deroo BJ, Buensuceso AV (2010). "Minireview: Estrogen receptor-beta: mechanistic insights from recent studies". Mol. Endocrinol. 24 (9): 1703–14. doi:10.1210/me.2009-0288. PMC 5417404. PMID 20363876.
- ^ a b c Carroll VM, Jeyakumar M, Carlson KE, Katzenellenbogen JA (2012). "Diarylpropionitrile (DPN) enantiomers: synthesis and evaluation of estrogen receptor β-selective ligands". J. Med. Chem. 55 (1): 528–37. doi:10.1021/jm201436k. PMC 3381613. PMID 22122563.
- ^ Weiser MJ, Wu TJ, Handa RJ (2009). "Estrogen receptor-beta agonist diarylpropionitrile: biological activities of R- and S-enantiomers on behavior and hormonal response to stress". Endocrinology. 150 (4): 1817–25. doi:10.1210/en.2008-1355. PMC 2659273. PMID 19074580.
