히드록시티로솔

Hydroxytyrosol
히드록시티로솔
Hydroxytyrosol
이름
우선 IUPAC 이름
4-(2-히드록시에틸)벤젠-1, 2-디올
기타 이름
3-히드록시틸로졸
3,4-디히드록시페닐타놀(DOPET)
디히드록시페닐레타놀
2-(3,4-디히드록시페닐)-에탄올(DHPE)
3,4-디히드록시페놀레타놀(3,4-DHPEA)[1]
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
첸블
켐스파이더
드러그뱅크
ECHA 정보 카드 100.114.418 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 600-704-3
유니
  • InChI=1S/C8H10O3/c9-4-3-6-6-1-2-7(10)8(11)-6/h1-2,5,9-11H,3-4H2 checkY
    키: JUBCHWRXWPFFH-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C8H10O3/c9-4-3-6-1-2-7(10)8(11)-5-6/h1-2,5,9-11H,3-4H2
    키: JUBCHWRXWPFFH-UHFFFAOYAM
  • Oc1cc(cc1O)CCO
특성.
C8H10O3
몰 질량 154.165g/140−1
외모 투명하고 희미한 황색에서 황색 액체
비등점 174 °C (345 °F, 447 K)
5 g/100 ml
위험 요소
산업안전보건(OHS/OSH):
주요 위험 요소
피부에 염증을 일으킵니다.

눈에 심각한 염증을 일으킵니다.호흡 자극을 일으킬 수 있습니다.

GHS [2]라벨링:
GHS07: Exclamation mark
경고
H315, H319, H335
P261, , , , , , , , , , ,
안전 데이터 시트(SDS) [1]
관련 화합물
관련 알코올
벤질알코올,티로솔
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

히드록시티로솔은 페닐레타노이드시험관내 항산화 특성을 가진 페놀계 피토케미컬의 일종이다.자연에서 히드록시티로솔은 주로 올리브, 올리브 잎, 올리브 오일에서 엘레놀산에스테르인 [1]올레우로페인의 형태로 발견된다.그것은 적포도주와 [3]백포도주의 성분이다.

묘사

순수한 형태의 히드록시티로솔은 무색 무취 액체이다.그러나 순수한 형태 외에도 올리브유 산업 폐수의 천연 부산물인 베이지색 분말로 더 흔하게 구할 수 있다.이러한 천연 형태 외에 히드록시티로솔은 농도에 따라 순수 백색 분말 또는 투명 액체로서 다양한 농도로 합성할 수 있다.천연 형태와 합성 형태 모두 식품과 화장품 산업에 사용된다.

올리브, 잎 및 올리브 펄프에는 (올리브유에 비해) 다량의 히드록시티로솔이 함유되어 있으며, 대부분은 히드록시티로솔 [1]추출물을 생성하기 위해 회수될 수 있습니다.가공되지 않은 녹색(익지 않은) 올리브에는 올리브 100g당 4.3~116mg의 히드록시티로솔이 함유되어 있으며, 가공되지 않은 검은색(익은) 올리브에는 100g당 [4]최대 413.3mg이 함유되어 있습니다.올리브의 숙성은 히드록시티로솔의 [5]양을 상당히 증가시킨다.가공 올리브, 예를 들어 철분이 함유된 통조림 종류(예:II) 글루콘산염([6]철염은 산화 촉매이므로 히드록시티로솔이 거의 함유되지 않음).

식품안전

히드록시티로솔은 유럽식품안전청(EFSA)[7]이 평가한 바와 같이 하루에 50mg/kg의 무관찰 부작용 수준으로 인간이 섭취할 수 있는 새로운 식품으로 안전하다고 여겨진다.

미국에서는 히드록시티로솔이 [8]1인분에 5mg의 농도로 가공식품의 안전성분(GRAS)으로 간주되고 있습니다.

기능 및 생산

Synthesis of Hydroxytyrosol.jpg

히드록시티로솔은 올리브 숙성 중에 발생하는 올레우로페인가수 분해에 의해 생성된다.올리브 잎이나 과일에 축적되어 병원균이나 초식동물에 대한 방어기구가 된다.올리브 숙성 중 또는 올리브 조직이 병원체, 초식동물 또는 기계적 손상에 의해 손상되었을 때 β-글루코시드가수분해효소는 올레우로페인으로부터 [9]가수분해를 통해 히드록시티로솔 합성을 촉매한다.

지중해식

정기적으로 올리브유를 섭취하는 것이 특징인 지중해식 식단은 심혈관 [10]질환의 감소율을 포함하여 인간의 건강에 긍정적인 영향을 미치는 것으로 나타났다.올리브유와 그 성분의 소비에 관한 연구에는 히드록시티로솔과 올레우로페인이 포함되어 있으며, 이는 아테롬성 동맥경화증, 심장마비 또는 [11]뇌졸중의 위험인자인 LDL 콜레스테롤의 산화를 억제할 수 있다.지중해 식단에서 히드록시티로솔의 일일 섭취량은 0.15~30mg/[12]일로 추정된다.

규정

유럽

EFSA는 올리브 열매와 기름에서 히드록시티로솔과 관련된 폴리페놀 화합물의 식이 섭취와 잠재적인 산화적 [13]손상으로부터 혈중 지질 보호에 관한 건강상의 주장을 발표했다.

EFSA는은 인과 관계 hydroxytyrosol의 소비와 관련된 화합물 사이에 올리브와 올리브 오일과 혈액 지질의 산화 damage,[13]에서 보호에서(C.oleuropein 올리브 오일 폴리페놀 hydroxytyrosol의 최소한 5mg과 파생 상품 포함하고 있는 소비를 위한 건강 요구를 제공하는 존재 결론을 내렸다omplex 및 tyrosol)을 올리브유 [14]20g당 사용합니다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ a b c Baldioli M, Servili M, Perretti G, Montedoro GF (1996). "Antioxidant activity of tocopherols and phenolic compounds of virgin olive oil". Journal of the American Oil Chemists' Society. 73 (11): 1589–1593. doi:10.1007/BF02523530. S2CID 84749200.
  2. ^ "Hydroxytyrosol". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
  3. ^ Fernández-Mar, M.I.; Mateos, R.; García-Parrilla, M.C.; Puertas, B.; Cantos-Villar, E. (2012-02-15). "Bioactive compounds in wine: Resveratrol, hydroxytyrosol and melatonin: A review". Food Chemistry. 130 (4): 797–813. doi:10.1016/j.foodchem.2011.08.023. ISSN 0308-8146.
  4. ^ "Showing all foods in which the polyphenol Hydroxytyrosol is found - Phenol-Explorer". phenol-explorer.eu. Retrieved 2021-07-02.
  5. ^ Rocha, J; Borges, N; Pinho, O (2020). "Table olives and health: a review". Journal of Nutritional Science. 9: e57. doi:10.1017/jns.2020.50. ISSN 2048-6790. PMC 7737178. PMID 33354328.
  6. ^ Marsilio V, Campestre C, Lanza B (July 2001). "Phenolic compounds change during California-style ripe olive processing". Food Chemistry. 74 (1): 55–60. doi:10.1016/S0308-8146(00)00338-1.
  7. ^ Turck, Dominique; Bresson, Jean-Louis; Burlingame, Barbara; Dean, Tara; Fairweather-Tait, Susan; Heinonen, Marina; Hirsch-Ernst, Karen Ildico; Mangelsdorf, Inge; McArdle, Harry J.; Naska, Androniki; Neuhäuser-Berthold, Monika (2017). "Safety of hydroxytyrosol as a novel food pursuant to Regulation (EC) No 258/97". EFSA Journal. 15 (3): e04728. doi:10.2903/j.efsa.2017.4728. ISSN 1831-4732. PMC 7010075. PMID 32625437.
  8. ^ "GRAS notice for hydroxytyrosol". US Food and Drug Administration. 13 May 2016. Retrieved 2 July 2021.
  9. ^ Charoenprasert S, Mitchell A (July 2012). "Factors influencing phenolic compounds in table olives (Olea europaea)". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 60 (29): 7081–95. doi:10.1021/jf3017699. PMID 22720792.
  10. ^ Martínez-González Miguel A.; Gea Alfredo; Ruiz-Canela Miguel (2019-03-01). "The Mediterranean diet and cardiovascular health". Circulation Research. 124 (5): 779–798. doi:10.1161/CIRCRESAHA.118.313348. PMID 30817261.
  11. ^ Marcelino, Gabriela; Hiane, Priscila Aiko; Freitas, Karine de Cássia; Santana, Lidiani Figueiredo; Pott, Arnildo; Donadon, Juliana Rodrigues; Guimarães, Rita de Cássia Avellaneda (2019-08-07). "Effects of olive oil and its minor components on cardiovascular diseases, inflammation, and gut microbiota". Nutrients. 11 (8): 1826. doi:10.3390/nu11081826. ISSN 2072-6643. PMC 6722810. PMID 31394805.
  12. ^ de Pablos, Rocío M.; Espinosa-Oliva, Ana María; Hornedo-Ortega, Ruth; Cano, Mercedes; Arguelles, Sandro (1 May 2019). "Hydroxytyrosol protects from aging process via AMPK and autophagy; a review of its effects on cancer, metabolic syndrome, osteoporosis, immune-mediated and neurodegenerative diseases". Pharmacological Research. 143: 58–72. doi:10.1016/j.phrs.2019.03.005. ISSN 1096-1186. PMID 30853597. S2CID 73726654.
  13. ^ a b "Scientific Opinion on the substantiation of health claims related to polyphenols in olive and protection of LDL particles". European Food Safety Authority. Retrieved 2021-04-13. From oxidative damage (ID 1333, 1638, 1639, 1696, 2865), maintenance of normal blood HDL cholesterol concentrations (ID 1639), maintenance of normal blood pressure (ID 3781), “anti-inflammatory properties” (ID 1882), “contributes to the upper respiratory tract health” (ID 3468), “can help to maintain a normal function of gastrointestinal tract” (3779), and “contributes to body defences against external agents” (ID 3467) pursuant to Article 13(1) of Regulation (EC) No 1924/2006
  14. ^ "EU Register of nutrition and health claims made on foods (v.3.6)". ec.europa.eu. Retrieved 2021-04-13.