어원노디올

Etynodiol
어원노디올
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임상 데이터
기타 이름에티노디올, 3β-히드록시노레티스테론, 17α-에티닐레스트르-4-ene-3β, 17β-디올
약물 클래스프로게스틴;프로게스토겐
ATC 코드
식별자
  • (3S,8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-에티닐-13-메틸-2,3,6,7,9,10,11,12,14,15,16-도데카히드로-1H-시클로펜타[a]페난트렌-3,17-디올
CAS 번호
켐스파이더
유니
CompTox 대시보드 (EPA )
ECHA 정보 카드100.013.610 Edit this at Wikidata
화학 및 물리 데이터
공식C20H28O2
몰 질량300.442 g/g−1/g
3D 모델(JSmol)
  • O[C@@H]4/C=C3\[C@H]([C@H]2)CC[C@]1([C@H](CC[C@]1(C#C)O)[C@H]2CC3)C)CC4
  • InChI=1S/C20H28O2/c1-3-20(22)11-9-18-17-6-4-13-12-14(21)5-7-15(13)16(17)8-19(18,20)2/h1,12,14-18,21-22H,11-2,2H,2H(22)
  • 키: JYILPERKVHXLNF-QMNUTNMBSA-N

어원노디올 또는 에티노디올[1][2][3]시판되지 않은 19-노테스토스테론 그룹의 스테로이드 프로게스틴이다.호르몬 [1][2]피임약으로 디아실화 유도체인 어원디올디아세테이트를 사용한다.어원노디올은 때때로 어원노디올 디아세테이트의 동의어로 사용된다.

그것은 [4]1955년에 특허를 받았다.

약리학

어원노디올은 노르에스티론프로드러그이며, 즉시 완전히 노르에스티론으로 [5][6][7]변환됩니다.어원노디올은 프로드러그 린에스트레놀을 노르에스티스테론으로 [8]변환하는 중간체이다.

노르에스티론, 대사물 및 프로드러그의 상대적 친화력(%)
컴파운드 유형a PR AR ER GR MR SHBG CBG
노르에스티스토론 67–75 15 0 0–1 0–3 16 0
5α-디히드로노레스티론 대사물 25 27 0 0 ? ? ?
3α,5α-테트라히드로노레스티론 대사물 1 0 0–1 0 ? ? ?
3α,5β-테트라히드로노레스티론 대사물 ? 0 0 ? ? ? ?
3β,5α-테트라히드로노레스티론 대사물 1 0 0–8 0 ? ? ?
에티닐에스트라디올 대사물 15–25 1–3 112 1–3 0 0.18 0
아세트산노레티스테론 프로드러그 20 5 1 0 0 ? ?
에난트산노레티스테론 프로드러그 ? ? ? ? ? ? ?
노레티노드렐 프로드러그 6 0 2 0 0 0 0
어원노디올 프로드러그 1 0 11–18 0 ? ? ?
어원디올디아세테이트 프로드러그 1 0 0 0 0 ? ?
린에스트레놀 프로드러그 1 1 3 0 0 ? ?
주의: 값은 백분율(%)입니다.참조 리간드(100%)는 의 경우 프로메게스톤, 의 경우 메트리볼론, 의 경우 에스트라디올, 의 경우 덱사메타손, 의 경우 알도스테론, 의 경우 디히드로테스토스테론, 의 경우 코르티솔이었다. 각주: = 활성/비활성 대사물, 프로드러그 또는 노르에스테론은 모두 해당되지 않았다.출처:"템플릿"을 참조해 주세요.

화학

어원노디올은 19-노르테스토스테론 유도체이다.구조적으로 노르에스티론 및 린에스트레놀과 거의 동일하며 C3 치환기만 다르다.노르에스티스테론은 C3에 케톤을, 린에스트레놀은 C3에 치환기를 가지지 않는 반면 어원노디올은 그 위치에 수산기를 가진다.

합성

에티노디올 디아세테이트 합성:[9] F. B. Colton, 미국 특허 2,843,609(1958~Searle).3-아세테이트, 17-아세테이트 및 디아세테이트의 준비: P.D. Klimstra, 미국 특허 3,176,013(1965년부터 Searle까지). [10]다음 항목도 참조하십시오.

사회와 문화

일반명

어원노디올은 약과 그것의 총칭이고, 반면 에티노디올은 그것의 [1][2]총칭이다.

레퍼런스

  1. ^ a b c Macdonald F (1997). Dictionary of Pharmacological Agents. CRC Press. p. 1454. ISBN 978-0-412-46630-4. Retrieved 12 May 2012.
  2. ^ a b c Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis US. 2000. p. 422. ISBN 978-3-88763-075-1. Retrieved 30 May 2012.
  3. ^ Schindler AE, Campagnoli C, Druckmann R, Huber J, Pasqualini JR, Schweppe KW, Thijssen JH (December 2003). "Classification and pharmacology of progestins". Maturitas. 46 Suppl 1: S7–S16. doi:10.1016/j.maturitas.2003.09.014. PMID 14670641.
  4. ^ Fischer J, Ganellin CR (2006). Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. p. 478. ISBN 9783527607495.
  5. ^ Shoupe D, Haseltine FP (6 December 2012). Contraception. Springer Science & Business Media. pp. 21–. ISBN 978-1-4612-2730-4.
  6. ^ Bhattacharya (1 January 2003). Pharmacology, 2/e. Elsevier India. pp. 378–. ISBN 978-81-8147-009-6.
  7. ^ IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans; World Health Organization; International Agency for Research on Cancer (2007). Combined Estrogen-progestogen Contraceptives and Combined Estrogen-progestogen Menopausal Therapy. World Health Organization. pp. 146–. ISBN 978-92-832-1291-1.
  8. ^ Hammerstein J (December 1990). "Prodrugs: advantage or disadvantage?". American Journal of Obstetrics and Gynecology. 163 (6 Pt 2): 2198–203. doi:10.1016/0002-9378(90)90561-K. PMID 2256526.
  9. ^ Klimstra PD, Colton FB (October 1967). "The synthesis of 3beta-hydroxyestr-4-en-17-one and 3beta-hydroxyandrost-4-en-17-one". Steroids. 10 (4): 411–24. doi:10.1016/0039-128X(67)90119-5. PMID 6064262.
  10. ^ Sondheimer F, Klibansky Y (1959). "Synthesis of 3β-hydroxy analogues of steroidal hormones, a biologically active class of compounds". Tetrahedron. 5: 15–26. doi:10.1016/0040-4020(59)80066-1.