페로테티넨

Perrottetinene
페로테티넨
Perrottetinene.svg
임상자료
ATC 코드
  • 없는
법적현황
법적현황
식별자
  • (6aS,10aR)- 6,6,9-트리메틸- 3-(2-페닐틸)- 6,7,8,10a-테트라하이드로벤조[c]크롬- 1-올
CAS 번호
펍켐 CID
켐스파이더
화학 및 물리적 데이터
공식C24H28O2
어금질량348.486 g·190−1
3D 모델(JSmol)
  • CC1=C[C@H]2c3c(cc(cc3)OC([C@H]2CC1)(C)CCC4ccc4)o
  • InChI=1S/C24H28O2/c1-16-9-12-20-19(13-16)23-21(25)14-18(15-22(23)26-24(20,2)3)11-10-17-7-5-4-6-8-17/h4-8,13-15,19-20,25H,9-12H2,1-3H3/t19-,20+/m1/s1
  • 키:DYHMKBLKWFFFSZ-UXHICEINSA-N
(iii)

페로테티넨은 일본, 뉴질랜드, 코스타리카가 원산지인 라둘라 속(Radula perrotetii, Radula marginata,[2][3] Radula lascirama)[1]에서 자연적으로 발생하는 카나비노이드 화합물로, 다수의 유사 화합물과 함께 라둘라 페로테티나메아에서 발견된다. 화학적 구조는 대마초의 주요 활성 성분인 THC와 매우 흡사하다. 페로테틴의 절대적 구성은 2008년에 항저항 총합성에 의해 확립되었다.[4] 2018년에는 캐나비노이드 수용체 1의 활성화를 통해 페로테티닌이 적당히 정신활동을 한다는 연구결과가 나왔다. 같은 연구는 또한 페로테틴 투여 후 생쥐에서 프로스타글란딘 D2E2 뇌 농도가 감소했다고 보고했다.[5]

참조

  1. ^ Cullmann F, Becker H (1999-04-01). "Prenylated Bibenzyls from the Liverwort Radula laxiramea". Zeitschrift für Naturforschung C. 54 (3–4): 147–150. doi:10.1515/znc-1999-3-401.
  2. ^ Toyota M, Kinugawa T, Asakawa Y (1994). "Bibenzyl cannabinoid and bisbibenzyl derivative from the liverwort Radula perrottetii". Phytochemistry. 37 (3): 859. doi:10.1016/S0031-9422(00)90371-6.
  3. ^ Toyota M, Shimamura T, Ishii H, Renner M, Braggins J, Asakawa Y (October 2002). "New bibenzyl cannabinoid from the New Zealand liverwort Radula marginata". Chemical & Pharmaceutical Bulletin. 50 (10): 1390–2. doi:10.1248/cpb.50.1390. PMID 12372871.
  4. ^ Song Y, Hwang S, Gong P, Kim D, Kim S (January 2008). "Stereoselective total synthesis of (-)-perrottetinene and assignment of its absolute configuration". Organic Letters. 10 (2): 269–71. doi:10.1021/ol702692q. PMID 18085788.
  5. ^ Chicca A, Schafroth MA, Reynoso-Moreno I, Erni R, Petrucci V, Carreira EM, Gertsch J (October 2018). "Uncovering the psychoactivity of a cannabinoid from liverworts associated with a legal high". Science Advances. 4 (10): eaat2166. Bibcode:2018SciA....4.2166C. doi:10.1126/sciadv.aat2166. PMC 6200358. PMID 30397641.