페로테티넨
Perrottetinene![]() | |
임상자료 | |
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ATC 코드 |
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법적현황 | |
법적현황 |
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식별자 | |
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CAS 번호 | |
펍켐 CID | |
켐스파이더 | |
화학 및 물리적 데이터 | |
공식 | C24H28O2 |
어금질량 | 348.486 g·190−1 |
3D 모델(JSmol) | |
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(iii) |
페로테티넨은 일본, 뉴질랜드, 코스타리카가 원산지인 라둘라 속(Radula perrotetii, Radula marginata,[2][3] Radula lascirama)[1]에서 자연적으로 발생하는 카나비노이드 화합물로, 다수의 유사 화합물과 함께 라둘라 페로테티나메아에서 발견된다. 화학적 구조는 대마초의 주요 활성 성분인 THC와 매우 흡사하다. 페로테틴의 절대적 구성은 2008년에 항저항 총합성에 의해 확립되었다.[4] 2018년에는 캐나비노이드 수용체 1의 활성화를 통해 페로테티닌이 적당히 정신활동을 한다는 연구결과가 나왔다. 같은 연구는 또한 페로테틴 투여 후 생쥐에서 프로스타글란딘 D2와 E2 뇌 농도가 감소했다고 보고했다.[5]
참조
- ^ Cullmann F, Becker H (1999-04-01). "Prenylated Bibenzyls from the Liverwort Radula laxiramea". Zeitschrift für Naturforschung C. 54 (3–4): 147–150. doi:10.1515/znc-1999-3-401.
- ^ Toyota M, Kinugawa T, Asakawa Y (1994). "Bibenzyl cannabinoid and bisbibenzyl derivative from the liverwort Radula perrottetii". Phytochemistry. 37 (3): 859. doi:10.1016/S0031-9422(00)90371-6.
- ^ Toyota M, Shimamura T, Ishii H, Renner M, Braggins J, Asakawa Y (October 2002). "New bibenzyl cannabinoid from the New Zealand liverwort Radula marginata". Chemical & Pharmaceutical Bulletin. 50 (10): 1390–2. doi:10.1248/cpb.50.1390. PMID 12372871.
- ^ Song Y, Hwang S, Gong P, Kim D, Kim S (January 2008). "Stereoselective total synthesis of (-)-perrottetinene and assignment of its absolute configuration". Organic Letters. 10 (2): 269–71. doi:10.1021/ol702692q. PMID 18085788.
- ^ Chicca A, Schafroth MA, Reynoso-Moreno I, Erni R, Petrucci V, Carreira EM, Gertsch J (October 2018). "Uncovering the psychoactivity of a cannabinoid from liverworts associated with a legal high". Science Advances. 4 (10): eaat2166. Bibcode:2018SciA....4.2166C. doi:10.1126/sciadv.aat2166. PMC 6200358. PMID 30397641.