JWH-133
JWH-133 | |
| 식별자 | |
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| CAS 번호 | |
| PubChem CID | |
| IUPHAR/BPS | |
| 켐스파이더 | |
| 유니 | |
| 체비 | |
| 첸블 | |
| CompTox 대시보드 (EPA ) | |
| 화학 및 물리 데이터 | |
| 공식 | C22H32O |
| 몰 질량 | 312.497 g/120−1 |
| 3D 모델(JSmol) | |
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  (이게 뭐죠?) (표준) | |
JWH-133(Dimethyl-deoxy-Delta-8-THC)은 Ki가 3.4nM이고 CB over1 CB 수용체에 대한2 선택성이 약 200배인 잠재적 선택적2 CB 수용체 작용제이다.그것은 존 W. 허프먼에 의해 발견되었고 이름을 따왔다.
JWH-133은 전문적으로 출판된 동료 리뷰 문헌에서 델타-8-THC의 다른 아날로그와 혼동되어 있다는 점에 유의하십시오.디메틸펜틸-델타-8-THC 및 디메틸부틸-8-THC와 혼동을 포함한다.[1]화학명을 디메틸-델타-8-THC [2]자체와 혼동하는 것도 포함됩니다.Delta-9 이성질체와[3] 혼동을 포함한 디메틸부틸-8-THC [citation needed]대신 디메틸부틸-8-THC의 구조 이미지를 사용하는 것을 포함한다.
3-(1',1'-디메틸부틸)-1-디옥시-델타-8-THC는 선택적 CB2 작용제로, Cb1에서 677nM, CB2에서[4] 132 3.4nM과 결합하는 반면 3-(1',1'-디메틸부틸-8THC는 자체 결합한다는 점에 유의해야 한다.구조적으로 JWH-133과 디메틸부틸-D8-THC의 유일한 차이점은 JWH-133이 디메틸부틸-D8-THC 페놀 구조(A 고리의 C1 위치)에서 볼 수 있는 히드록시기(hydroxy group)가 부족하여 페놀 [5][4]대신 페닐(JWH-13)로 변한다는 것이다.일반적으로 전통적인 칸나비노이드 벤조이프란(THC 등)의 페놀 구조에서 히드록시기를 제거하면 CB1 활성이 현저하게 감소하고 CB2 [citation needed]활성이 높아지는 것으로 받아들여진다.
JWH-133은 WIN 55,212-2, HU-210과 함께 인지장애와 신경표지자 [citation needed]상실을 예방할 뿐만 아니라 알츠하이머병과 관련된 아밀로이드 베타 단백질에 의한 염증을 예방하는 역할을 한다.이 항염증 작용은 CB 수용체에서2 작용제 작용을 통해 유도되며, 이는 염증을 유발하는 미세글리아 활성화를 방지한다.또한 본 수용체에서의 칸나비노이드는 랫드 [citation needed]모델에서 마이크로글리아 활성화와 관련된 신경독성을 완전히 폐지한다.
마드리드에서 [6]열린 2010년 연구에서 나온 시험 전 데이터에 따르면, 그것은 항암 특성과 관련이 있을 수 있다.
법적 상태
JWH-133은 미국 규제 물질법에는 구체적으로 기재되어 있지 않지만, 연방 [7]아날로그법에 따라 인간의 소비를 위해 판매되는 경우 THC의 유사품으로 간주될 수 있다.
레퍼런스
- ^ Bow EW, Rimoldi JM (28 June 2016). "The Structure-Function Relationships of Classical Cannabinoids: CB1/CB2 Modulation". Perspectives in Medicinal Chemistry. 8: 17–39. doi:10.4137/PMC.S32171. PMC 4927043. PMID 27398024.
- ^ https://www.tocris.com/products/jwh-133_1343[베어 URL]
- ^ "(6AR,10AR)-3-(1,1-Dimethylbutyl)-6A,7,10,10A-tetrahydro-6,6,9-trimethyl-6H-dibenzo[B,D]pyran".
- ^ a b Huffman JW, Liddle J, Yu S, Aung MM, Abood ME, Wiley JL, Martin BR (December 1999). "3-(1',1'-Dimethylbutyl)-1-deoxy-delta8-THC and related compounds: synthesis of selective ligands for the CB2 receptor". Bioorganic & Medicinal Chemistry. 7 (12): 2905–2914. doi:10.1016/S0968-0896(99)00219-9. PMID 10658595.
- ^ a b Huffman JW, Miller JR, Liddle J, Yu S, Thomas BF, Wiley JL, Martin BR (April 2003). "Structure-activity relationships for 1',1'-dimethylalkyl-Delta8-tetrahydrocannabinols". Bioorganic & Medicinal Chemistry. 11 (7): 1397–1410. doi:10.1016/s0968-0896(02)00649-1. PMID 12628666.
- ^ Caffarel MM, Andradas C, Mira E, Pérez-Gómez E, Cerutti C, Moreno-Bueno G, et al. (July 2010). "Cannabinoids reduce ErbB2-driven breast cancer progression through Akt inhibition". Molecular Cancer. 9 (1): 196. doi:10.1186/1476-4598-9-196. PMC 2917429. PMID 20649976.
- "Marijuana Compound Halts Breast Cancer Tumor Growth". NORML. August 5, 2010.
- ^ "Federal Register :: Request Access".
추가 정보
- Ramírez BG, Blázquez C, Gómez del Pulgar T, Guzmán M, de Ceballos ML (February 2005). "Prevention of Alzheimer's disease pathology by cannabinoids: neuroprotection mediated by blockade of microglial activation". The Journal of Neuroscience. 25 (8): 1904–1913. doi:10.1523/JNEUROSCI.4540-04.2005. PMC 6726060. PMID 15728830.
