테트라하이드로카나부톨

Tetrahydrocannabutol
Δ-테트라하이드로카나비놀-C49
Tetrahydrocannabinol-c4.svg
임상자료
ATC 코드
  • 없는
식별자
  • (--(6aR,10aR)-6,6,9-트리메틸-3-부틸-6a,7,8,10a-테트라하이드로-6H-벤조[c]크롬-1-올
CAS 번호
펍켐 CID
켐스파이더
유니
켐벨
CompTox 대시보드 (EPA)
화학 및 물리적 데이터
공식C20H28O2
어금질량300.442 g·190−1
3D 모델(JSmol)
  • CCCCC1=CC2=C([C@H]3C(CC[C@H]3C(O2)C(=C1)O
  • InChI=1S/C20H28O2/c1-5-6-7-14-11-17(21)19-15-10-13(2)8-9-16(15)20(3,4)22-18(19)12-14/h10-12,15-16,21H,5-9H2,1-4H3/t15-,16-/m1/s1 ☒N
  • 키:QHCQSGYWGBDSIY-HzPDHXFCSA-N ☒N
☒NcheckY (이게 뭐야?) (iii)

Δ9-Tetrahydrocannabutol (tetrahydrocannabinol-C4, THC-C4, Δ9-THCB, (C4)-Δ9-THC, butyl-THC) is a homologue of tetrahydrocannabinol (THC), the active component of cannabis.[1] 그것들은 부틸 사이드 체인으로 대체되는 펜틸 사이드 체인에 의해서만 달라진다. Δ9-THCB는 인간 CB1 수용체(Ki = 15nM)와 CB2 수용체(Ki = 51nM)에 대하여 Δ9-THC에 상당하는 친화력을 보였다.[1] 체내 포르말린 시험은 가능한 진통 및 항염증 특성을 나타내기 위해 Δ9-THCB에 대해 수행되었다.[1] 마우스를 대상으로 한 테트라드 테스트에서는 CB1 수용체 쪽으로 Δ9-THCB의 부분작용제 활성을 보였다.[1] 프로필 아날로그인 THCV는 캐나비노이드 수용체 타입 1과 캐나비노이드 수용체 타입 2 길항제인 반면,[2] THC는 CB1 작용제다. THCB는 대마초 검체로부터 격리된 적이 거의 없지만,[1][3] THC나 THCV보다 일반적으로 덜 존재하는 것으로 보인다. 그것은 THC와 유사한 방식으로 대사된다.[4] THC와 유사하게, 7개의 더블 본드 이소머와 30개의 스테레오 이소머를 가지고 있다.[5] Δ8 이소머는 JWH-130이라는 코드명으로 합성 카나비노이드로 알려져 있으며,[6] 링개봉 아날로그 카니비디부톨도 알려져 있다.[7]

Cannabidibutol(CBDB), 60113-11-3 [1]
JWH-130(Δ-THCB8), 51768-59-3 [2]

합법성

THCB는 향정신성 물질에 관한 협약에 따라 국제적으로 예정되어 있지 않지만, 일부 개별 관할구역에서는 THC의 호몰로그로서 아날로그 법에 따라 통제될 수 있다.

참고 항목

참조

  1. ^ a b c d e Linciano, Pasquale; Citti, Cinzia; Luongo, Livio; Belardo, Carmela; Maione, Sabatino; Vandelli, Maria Angela; Forni, Flavio; Gigli, Giuseppe; Laganà, Aldo; Montone, Carmela Maria; Cannazza, Giuseppe (2020-01-24). "Isolation of a High-Affinity Cannabinoid for the Human CB1 Receptor from a Medicinal Cannabis sativa Variety: Δ 9 -Tetrahydrocannabutol, the Butyl Homologue of Δ 9 -Tetrahydrocannabinol". Journal of Natural Products. 83 (1): 88–98. doi:10.1021/acs.jnatprod.9b00876. ISSN 0163-3864. PMID 31891265. S2CID 209519659.
  2. ^ Thomas A, Stevenson LA, Wease KN, Price MR, Baillie G, Ross RA, Pertwee RG (December 2005). "Evidence that the plant cannabinoid Delta9-tetrahydrocannabivarin is a cannabinoid CB1 and CB2 receptor antagonist". British Journal of Pharmacology. 146 (7): 917–26. doi:10.1038/sj.bjp.0706414. PMC 1751228. PMID 16205722.
  3. ^ Harvey DJ (April 1976). "Characterization of the butyl homologues of delta1-tetrahydrocannabinol, cannabinol and cannabidiol in samples of cannabis by combined gas chromatography and mass spectrometry". The Journal of Pharmacy and Pharmacology. 28 (4): 280–5. doi:10.1111/j.2042-7158.1976.tb04153.x. PMID 6715. S2CID 32734030.
  4. ^ Brown NK, Harvey DJ (April 1988). "In vivo metabolism of the n-butyl-homologues of delta 9-tetrahydrocannabinol and delta 8-tetrahydrocannabinol by the mouse". Xenobiotica; the Fate of Foreign Compounds in Biological Systems. 18 (4): 417–27. doi:10.3109/00498258809041678. PMID 2840781.
  5. ^ "Verschil THC Olie, CBD olie, wietolie, hennepolie en cannabisolie?". Dutch-Headshop.com. Retrieved 19 November 2016.
  6. ^ Bow EW, Rimoldi JM (2016). "The Structure-Function Relationships of Classical Cannabinoids: CB1/CB2 Modulation". Perspectives in Medicinal Chemistry. 8: 17–39. doi:10.4137/PMC.S32171. PMC 4927043. PMID 27398024.
  7. ^ Hanuš LO, Meyer SM, Muñoz E, Taglialatela-Scafati O, Appendino G (November 2016). "Phytocannabinoids: a unified critical inventory". Natural Product Reports. 33 (12): 1357–1392. doi:10.1039/c6np00074f. PMID 27722705.