Manual Prácticas Orgánica Ii
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ORGÁ NICA II
PROGRAMA DE QUÍMICA
UNIVERSID AD DE CÓRDOBA
FACULTAD D E CIENCIAS BÁSICAS
DEPARTAMEN TO DE QUÍMICA
MANUAL PRÁCTICAS ORGÁNICA II
UNIVERSIDAD DE CÓRDOBA
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
QUÍMICA ORGÁNICA II
Montería
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INSTRUCCIONES GENERALES
Bata de laboratorio
Panola para el aseo del puesto de trabajo
Caja pequeña de detergente “se trae al iniciar el curso”
Cuaderno de apuntes con pasta dura para realizar las observaciones
Caja de fósforos para el encendido del mechero.
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INCENDIOS
Cuando se produce fuego sobre la mesa de trabajo, puede controlarse utilizando un
trapo húmedo si el área afectada es pequeña. En caso contrario, utilizar un extintor
apropiado.
Siempre que se origine fuego, se deben apartar las sustancias inflamables.
QUEMADURAS
Si se vierte sobre sí un ácido, u otro compuesto químico corrosivo, debe lavarse con
abundante agua enseguida, informar inmediatamente al técnico o al profesor, en
caso de accidente aún leve.
El rostro debe mantenerse retirado de vasos de precipitados o tubos de ensayo donde se
lleve a cabo una reacción química, pues el contenido podría salpicarle la cara.
Evite frotar la cara con las manos, cuando estas estén contaminadas con sustancias
químicas.
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PRÁCTICA Nº 1
ALGUNAS PRUEBAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS
1. OBJETIVOS
Al terminar ésta sesión, el estudiante será capaz de:
Comprobar la miscibilidad en agua de los aldehídos y cetonas que tienen
hasta cuatro átomos de carbono, y la poca miscibilidad de los aldehídos y
cetonas con más de cuatro átomos de carbono.
Diferenciar los aldehídos de las cetonas, utilizando los reactivos de Tollens y
de Fehling, y observando la formación de precipitados.
Comprobar experimentalmente, que las cetonas metílicas reaccionan (+) con
el reactivo de yodoformo y, en cambio, los aldehídos, excepto el etanol dan (-)
esta prueba con dicho reactivo; tomando como evidencia visual (+) de
reacción, la formación de un precipitado amarillo.
Sintetizar y purificar las 2,4 dinitrofenilhidrazonas de un aldehído y de una
cetona desconocidos.
2. TEORÍA RELACIONADA
O
El doble enlace del grupo carbonilo C es común para aldehídos y cetonas; los
aldehídos tienen por lo menos un hidrógeno unido al carbono del grupo carbonilo,
ejemplo el formaldehído o metanal que es el mas simple de los aldehídos el grupo
carbonilo está unido a dos hidrógenos; en las cetonas el grupo carbonilo está unido a
dos grupos hidrocarbonados.
Estas especies se pueden representar mediante las siguientes estructuras generales:
O O
R C R R C H
CETONA ALDEHIDO
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REACCIONES:
1.1 CON OXIDANTES SUAVES
Una de las diferencias importantes entre los aldehídos y cetonas es su facilidad
relativa de oxidación. Los aldehídos se oxidan muy fácilmente, las cetonas solo
experimentan oxidaciones con oxidantes fuertes y en condiciones bastantes
excepcionales. Se emplean varios ensayos basados en esta diferencia de
comportamiento para distinguir aldehídos de cetonas.
La reacción del aldehído con este reactivo convierte el aldehído en una sal de ácido
carboxílico y el ion complejo de plata amoniacal es reducido a plata metálica(que se
manifiesta con la formación de un espejo de plata o precipitado negruzco). La
ecuación simplificada de esta reacción es:
O O
R C H + 2 Ag(NH )
R C + 4
32 + 3 OH O + 2 Ag + 2H2O NH3
O O
+2 OH
R C H + Cu Cu2O + R CO
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Una solución de yodo en yoduro de potasio en medio básico (I2, KI, NaOH), se utiliza
O
O
OH
HC
3 C CH + H N
3 2 NH NO2
H3CCN NH NO2
NO2 CH3
H
PRODUCTO DE ADICION NO2
H3 C
C N NH NO2
H 3C
NO2
PRODUCTO DE ELIMINACION
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Tabla de Resultados
Evidencia
Sustrato Estructura Reactivo Fórmula Reacción
Visual (+)
Formol 2.4 – (+) Precipitado
DNFH amarillo
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a) Ciclobutano - carboxaldehído
b) Benzaldehído
c) metanol
d) Etanal
e) Acetofenona
f) Etil – metil – cetona
___________________ _______________________ _______________________
BIBLIOGRAFÍA RECOMENDADA
Wade, Leroy.G. Jr. “Química Orgánica”. VII edición; Pearson Prentice Hall; 2012,
México.
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PRÁCTICA Nº 2
OXIDACIÓN DE ALDEHIDOS Y CETONAS: OBTENCIÓN DE ÁCIDOS POR
OXIDACION
1. ANTECEDENTES
REACCIONES
2. PARTE EXPERIMENTAL
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BIBLIOGRAFÍA RECOMENDADA
Wade, Leroy.G. Jr. “Química Orgánica”. VII edición; Pearson Prentice Hall; 2012,
México.
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PRÁCTICA Nº 3
IDENTIFICACIÓN DE AMINAS Y ALGUNAS REACCIONES
1. OBJETIVO
Diferenciar las aminas aromáticas 1ª, 2ª y 3ª de las alifáticas 1ª, 2ª y 3ª,
mediante diferentes pruebas cualitativas.
2. TEORÍA RELACIONADA
Las aminas son los compuestos orgánicos característicamente básicos de forma
análoga al amoníaco, las aminas en solución acuosa actúan como bases con
-3 -4 -9
constantes de basicidad que varían entre 10 y 10 para las aminas alifáticas y 10
para las aminas aromáticas.
+ _
R-NH2 + H2O ========= R-NH3 + OH p H =7
Las aminas inferiores son solubles en ácido clorhídrico para formar cloruros de
alquilamonio, verdaderas sales solubles en agua.
3. MATERIALES Y REACTIVOS:
Tubos de ensayos Hielo
Goteros Gradillas
Pipetas
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–naftol N,N-dimetilamina
Hidróxido de sodio al 10% Cloroformo
Aminas aromáticas Butilamina
N- metilanilina Acetona
Ácido clorhídrico concentrado Ferrocianuro de potasio
4. PROCEDIMIENTO:
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5. PREGUNTAS:
- ¿Mediante que pruebas diferenciaría usted en el laboratorio las aminas 1ª
alifáticas de las aromáticas?
BIBLIOGRAFÍA RECOMENDADA
Carey, Francis; Giuliano, Robert. “Química Orgánica”. Novena Edición, Mc Graw Hill;
2014, México.
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PRÁCTICA Nº 4
ALGUNAS REACCIONES DE ÁCIDOS CARBOXILICOS
Y SUS DERIVADOS
1. OBJETIVOS
Al terminar esta sesión los estudiantes estarán en capacidad de:
2. TEORÍA RELACIONADA
Los ácidos carboxílicos pueden ser alifáticos o aromáticos.
Cuando en un ácido carboxílico se reemplaza total o parcialmente el grupo hidroxilo
(OH) se tiene los derivados de ácido.
2.1 Los ácidos carboxílicos se reconocen por su facilidad para formar sales mediante
la reacción de neutralización ácido-base.
El hidróxido de sodio se puede cambiar por el bicarbonato de sodio para reconocer
los ácidos carboxílicos tomando como criterio el desprendimiento de CO2.
Con excepción de los ácidos de cuatro o menos carbonos, que son solubles tanto en
agua como en disolventes orgánicos, los ácidos carboxílicos y sus sales de metales
alcalinos, exhiben un comportamiento de solubilidad opuesto: ácidos carboxílicos
insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos. Este comportamiento puede
emplearse como criterio de identificación y para lograr la separación de ellos.
Los haluros de ácidos, son los derivados más reactivos y por ello es posible obtener
muchos otros tipos de compuestos a partir de ellos, por la facilidad con la que dan
reacciones de sustitución nucleofílica. El solo contacto con el vapor de agua, de la
atmósfera los transforma en ácido carboxílico.
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FORMACIÓN DE SALES
Tomar en la punta de una espátula una pequeña cantidad de ácido benzoico y
agregarle a un tubo de ensayo que contiene 3.0 ml. de agua. Observar la solubilidad.
Otra muestra de ácido benzoico agregarle a un tubo de ensayo que contiene 3.0 ml.
de NaOH al 10%. Agitar y observar la solubilidad.
HIDRÓLISIS DE SALES
Tomar en la punta de una espátula una pequeña cantidad de etanoato de sodio o
+
acetato de sodio (CH3 – COO-Na ) y agregarle a un tubo de ensayo que contiene 3.0
ml. de agua. Agitar y luego determinar la acidez con papel indicador. Efectuar lo
mismo con nitrato de sodio en lugar de acetato de sodio.
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Tapar el tubo A y agitar por un minuto, dejar reposar y medir el tiempo que tarda en
desaparecer la espuma. Para comparar hacer lo mismo con una solución al 2% de un
detergente comercial. Calentar el tubo A y añadir esta mezcla a un tubo grande que
contiene 10.0 ml de solución acuosa al 25% de NaCl . Agitar por 2 minutos y
observar la separación del japón por efecto salino. Para comparar hacer lo mismo
con solución al 2% de detergente comercial.
Tomar en contenido del tubo B y agregar 2.5 ml de una solución al 10% de cloruro de
calcio (CaCl2), agitar la mezcla y observar si se forma espuma. Continuar
adicionando solución de CaCl2 hasta que no se forme más espuma. Para comparar
hacer lo mismo con otra solución al 2% de detergente comercial.
- +
4.3 Calcular el pH de una solución de CH3COO Na que contiene 0.2 gramos de
-5
soluto en 5.0 ml de solución acuosa sí Ka = 1.8 X 10 . Escribir la reacción de
hidrólisis.
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4.6 Qué papel desempeña la solución salina sobre la sal de ácido y el alcohol ya
formados en la hidrólisis.
4.8 Qué conclusiones puede sacar respecto a las comparaciones que realizó entre un
jabón y un detergente?
4.9 En la hidrólisis básica de una amida. ¿Por qué no sería necesario el papel
indicador para determinar que sí ocurrió la reacción?
BIBLIOGRAFÍA RECOMENDADA
Hart, Harold; Craine, Leslie; Hart, David; Hadad, Christopher. “Química Orgánica”,
Decimosegunda edición, Mc Graw Hill; 2007, España.
Carey, Francis; Giuliano, Robert. “Química Orgánica”. Novena Edición, Mc Graw Hill;
2014, México.
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PRÁCTICA Nº 5
SAPONIFICACIÓ N DE UNA GRASA ANIMAL: PREPARACIÓN DE UN
JABÓN
1. OBJETIVOS
Obtener jabó n como producto principal de la hidrólisis básica de una grasa
animal.
Adquirir de streza en la preparación, separación y f ormulación de
compuestos orgánicos de uso común.
Fig. 1
A través del siglo XIX la manufactura del jabón fue mejor en tendida con el
descubrimiento de diferentes ácidos grasos los cuales dieron el fun damento de los
procesos modernos qu e relacionan le saponificación de grasa neutras o ácidos
grasos con un material cáustic o apropiado.
La sosa cáustica produciría un jabón de sodio de los mas fuertes en c ambio con
KOH se obtendría uno de los jabones mas suaves además que la selección de
aceites o grasa en especifico nos pueden dar un jabón líquido.
Las grasas y aceites son triglicéridos. La principal diferencia entre ellos es que una
grasa es un sólido a temperatura ambiente, mientras que un aceite es un líquido en
las mismas condiciones. Generalmente las grasas provienen de los animales y los
aceites suelen obtenerse a partir de las plantas. Por tanto, se usan los términos
grasas animales y aceites vegetales.
Más observaciones generales acerca de las grasas y aceites involucran a las partes
de ácido carboxílico del éster. Algunos de los ácidos son saturados mientras que
otros no lo son, y la mayoría son compuestos de cadena recta. En los que son
insaturados, los dobles enlaces generalmente son cis y rara vez trans. La mayoría de
los ácidos contienen un número par de átomos de carbono por lo general de 12 a 20.
Por esta razón, la mayoría de los ácidos que presentan 6 o mas átomos de carbono
en múltiplos pares reciben el nombre de ácidos grasos.
Los glicéridos son una fuente útil y barata de ácidos grasos al igual que de los
alcoholes correspondientes. por ejemplo, la hidrólisis ácida o básica de un glicérido
da lugar a ácidos carboxílicos directamente.
Los lípidos abarcan una amplia variedad de tipos estructurales, entre los que
mencionaremos los siguientes : Ácidos carboxílicos (o "ácidos grasos"), Trigliceroles
(o grasas neutras), Fosfolípidos, Glicolípidos, Ceras, terpenos, Esteroides,
Prostaglandinas.
Los triglicéridos son los aceites y grasas de origen vegetal o animal. A ellos
pertenecen algunos aceites muy comunes como el aceite de cacahuate, oliva, soya,
maíz y mantequilla , sebo. Los glicéridos que se comportan a temperatura ambiente
como líquidos se conocen, por lo general, como aceites; los que se comportan como
sólidos se les conoce como grasas.
Los ácidos carboxílicos que se obtienen por hidrólisis de las grasas y aceites naturales
suelen tener cadenas no ramificadas y con un numero par de átomos de carbono.
Casi todos los aceites constan de un alto porcentaje de ácido grasos insaturados. El
hecho de que los aceites tengan de puntos de fusión mas bajos que las grasas tienen
relación con estos; la hidrogenación de un aceite produce una grasa sólida. Los
enlaces cis-dobles de los ácidos grasos insaturados hacen que sus cadenas de
carbono asuman conformaciones que no agrupan con facilidad en una estructura
cristalina ordenada y sólida. Las cadenas saturadas producidas por hidrogenación de
un aceite se acomodan mucho mejor.
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Los aceites vegetales se hidrogenan hasta obtener una grasa semi-sólida de aspecto
atractivo. Se evita la hidrogenación total por el hecho de que los triglicéridos
completamente saturados son muy duros y quebradizos.
3. MATERIALES Y REACTIVOS
Termómetro
4. PROCEDIMIENTO N°1.
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PROCEDIMIENTO N °2
5. PREGUNTAS
1. Proponga el mecanismo que ocurre desde la hidrólisis ácida de la grasa hasta
obtener el jabón .
2. Describa detalladamente el índice de saponificación. Para qué sirve?.
3. ¡Qué función cu mple la solución salina sobre la sal de ácido y el alcohol ya
formado en calentamiento?.
BIBLIOGRAFÍA RECOMENDADA
Wade, Leroy.G. Jr. “Química Orgánica”. VII edición; Pearson Prentice Hall; 2012,
México.
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PRÁCTICA Nº 6
1. OBJETIVO
2. TEORIA RELACIONADA
+ +
RO H2 R + H2O
+ -
R + X RX
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- +
X + RO H2 {X…R…OH2} X-R + H2O
3. PROCEDIMIENTO
Enfrié el frasco colector en un baño de hielo. Recoja la fracción que destila entre 48-
53°C. Redestile la fracción recogida por debajo de 48 °C.
4. PREGUNTAS
Luz
X2 + RH R-H + HX
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BIBLIOGRAFÍA RECOMENDADA
Yurkanis, Paula. “Química Orgánica”. V edición; Pearson Prentice Hall; 2014, México.
Wade, Leroy.G. Jr. “Química Orgánica”. VII edición; Pearson Prentice Hall; 2012,
México.
Unitized Exp. In Org Chem, 4 Ed: Brewster, Vander Werf, McEwen. P. 153
Lab. Exp In Org Chem. 7 Ed.R. Adams, JR. Johnson, CF. Wilcox. P. 184
Carey, Francis; Giuliano, Robert. “Química Orgánica”. Novena Edición, Mc Graw Hill;
2014, México.
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PRÁCTICA Nº 7
“MECANISMO DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFILICA SN2
CINETICA DE LA HIDRÓLISI DE CLORURO DE TERBUTILO”
1. OBJETIVO
Demostrar que los haluros terciarios sufren solvólisis de primer orden,
caso típico de sustitución nucleofílica unimolecular: SN1
2. TEORÍA RELACIONADA
En general la velocidad de una reacción depende de una variedad de factores,
entre ellos tenemos:
a. La estructura del sustrato
b. La temperatura de reacción
c. La naturaleza del medio en que se lleva a cabo la reacción
d. La concentración de las especies reaccionantes
+ -
1. (CH3)3CCl + 2 H2O (CH3)3COH + H3 O + Cl
+
2. (CH3)3CCl + CH3CH2OH (CH3)3COH2CH3 + H 3O
+ -
3. (CH3)3CCl + 2H2O CH3-C= CH2 + H 3O + Cl
|
CH3
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+ -
4. (CH3)3CCL (CH3)3C + Cl
+
5. (CH3)3C + HOM (CH3)3COM (M: H, OR)
Es un hecho bien establecido en los principios de cinética química que cuando una
reacción ocurre en varias etapas la velocidad de la etapa más lenta corresponde a la
velocidad global de reacción.
Cualquier reacción cuya etapa determinante de la velocidad global de reacción
contemple una sóla especie, se designa como reacción unimolecular. La sustitución
de este tipo se conoce como SN1 y la eliminación como E1.
7. K = ln a a − x = 2.303 log a a – x
Una cantidad usada con frecuencia para caracterizar un proceso de primer orden se
“tiempo de vida media” y es e Ktiempo Knecesario para que la concentración del
reaccionante se reduzca a la mi ad. En este caso la ecuación (7) se transforma en:
Por tanto el tiempo de vida media se calcula, se puede hallar K sin necesidad de
graficar.
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3. PROCEDIMIENTO
En un erlenmeyer de 125 ml mezcle 20 ml de agua y 20 ml de etanol al 95%. Regule
o estabilice la temperatura de la mezcla colocando el recipiente (sujeto con una pinza
y soporte) en un baño termostatizado a la temperatura indicada por el instructor (o
baño de agua a temperatura ambiente). Agregue luego 0,5 ml de cloruro terbutilo y
homogenice rápidamente.
Tome este como tiempo cero (T=0). El volumen de NaOH utilizado debe ser pequeño
y se utilizará como corrección para las próximas titulaciones: este volumen se restará
de cada uno de los volúmenes utilizados en las siguientes titulaciones.
Deje que la muestra reaccione durante 30 minutos, luego titule. Esta muestra puede
tomarse como mezcla reaccionante a tiempo infinito.
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4. PREGUNTAS
1. Una de las características de las reacciones de sustitución nucleofílica
bimolecular es la inversión en la configuración o inversión de walden.
Mediante el mecanismo de reacción SN2, ilustre lo anterior.
2. De igual manera, en reacciones de sustitución nucleofílica unimolecular ocurre
racemización. Mediante el mecanismo de reacción SN1, ilustre lo anterior.
3. Qué razones puede usted aducir para explicar el hecho de que la velocidad de
reacción en esta práctica disminuya notablemente al aumentar la proporción
de alcohol-agua(o cetona-agua).
4. Además de la temperatura de reacción que otros factores pueden favorecer
eliminación sobre sustitución nucleofílica.
BIBLIOGRAFÍA RECOMENDADA
Wade, Leroy.G. Jr. “Química Orgánica”. VII edición; Pearson Prentice Hall; 2012,
México.
Unitized Exp. In Org. Chem.4 Ed. Brewster, Vander Werf. McEwen p. 161
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PRÁCTICA Nº 8
“AMINÓLISIS DE ESTER”
1. OBJETIVO
2. TEÓRIA RELACIONADA
O O O
C Nü C C
L Nü Nü
L
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3. PROCEDIMIENTO
1. FORMACIÓN DE ACETAMIDA:
Coloque en un erlenmeyer 10 ml (8 g, o25 moles) de acetato de etilo y 15 ml de
hidróxido de amonio concentrado, tape el frasco y déjelo en reposo al menos durante
48 horas antes de intentar aislar la acetamida.
Destile el líquido hasta alcanzar 180 °C. En este punto interrumpa la destilación,
reemplace el condensador por uno sin agua refrigerante ( o condensador de aire) y
use un frasco pequeño para recoger el destilado. Continúe la destilación, calentando
el frasco directamente, con llama ligeramente luminosa y recoja dos fracciones. Una
entre 150-210°C y otra entre 210-225°C.
2. HIDRÓLISIS
a- Hierva alrededor de 1 gramo de acetamida con 10 ml de solución al 10% de
acido sulfúrico. Pruebe el carácter de los vapores con papel tornasol.
Escriba la reacción correspondiente.
b- Repita el proceso utilizando ahora 10 ml de solución al 10% de hidróxido de
sodio. Use papel tornasol para determinar la naturaleza de los vapores.
Escribe la reacción correspondiente.
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4. PREGUNTAS
1. Escriba un mecanismo detallado para la reacción de acetato de etilo con
amoniaco para producir acetamida más etanol.
2. Cuál es la estructura química de las imidas? Como se obtiene? De ejemplo
3. De una explicación breve al siguiente orden de acidez:
NH3 ArCONH2 NH
C
BIBLIOGRAFÍA RECOMENDADA
Wade, Leroy.G. Jr. “Química Orgánica”. VII edición; Pearson Prentice Hall; 2012,
México.
Unitized Exp. In Org. Chem. 4ta Ed. Brewster. Vander Werf. McEwen. p. 243
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PRÁCTICA Nº 9
“SÍNTESIS DE COLORANTES: AMARILLO MARTIUS”
1. ANTECEDENTES
Los oxidrilos facilitan las sustituciones, cuando los compuestos fenólicos se tratan
con acido sulfúrico se sulfonan fácilmente. El grupo sulfónico es desplazado
fácilmente por grupos nitro. La molécula formada tiene un auxocromo (OH) y dos
cromóforos, dando un buen colorante para lana.
REACCIONES
OH OH OH
SO3H NO2
H2SO4
HNO3
SO H
3 NO2
2. PARTE EXPERIMENTAL
En un matraz erlenmeyer de 125 ml se colocan 5 gramos de 2-naftol finamente
pulverizado (si estuviera obscuro, destílelo a presión atmosférica, pulverizándolo antes de
que endurezca),luego se agregan 10 ml de acido sulfúrico concentrado. La mezcla se
agita por algunos minutos, hasta que la mayor parte del sólido se haya disuelto, luego se
calienta en baño de maría durante algún tiempo (8 a 10 minutos), agitando vigorosamente
al comienzo, para disolver las partículas de 2-naftol remanentes.
Raspando las paredes del matraz al terminar el calentamiento se observará la
separación de cristales del acido naftol-disulfónico-2,4, el producto se disuelve en 25
ml de agua helada, la solución se enfría y se coloca en un embudo de separación
pequeño, el cual se pone en un anillo chico.
Esta solución se vierte lentamente sobre 6 ml de acido nítrico (dens: 1,42) contenidos
en un matraz erlenmeyer de 125 ml, que se encuentra sumergido en un baño de
hielo-sal. Durante la adición se mantiene en rotación el matraz erlenmeyer para
obtener un enfriamiento homogéneo.
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BIBLIOGRAFÍA RECOMENDADA
Yurkanis, Paula. “Química Orgánica”. V edición; Pearson Prentice Hall; 2014, México.
Carey, Francis; Giuliano, Robert. “Química Orgánica”. Novena Edición, Mc Graw Hill;
2014, México.
Wade, Leroy.G. Jr. “Química Orgánica”. VII edición; Pearson Prentice Hall; 2012,
México.
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