스펠민
Spermine | |
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| 이름 | |
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| 우선 IUPAC 이름 N1, N-비스4(3-아미노프로필)부탄-1,4-디아민 | |
| 식별자 | |
3D 모델(JSmol) | |
| 3 DMet | |
| 1750791 | |
| 체비 | |
| 첸블 | |
| 켐스파이더 | |
| 드러그뱅크 | |
| ECHA 정보 카드 | 100.000.686 |
| EC 번호 |
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| 454653 | |
| 케그 | |
| 메쉬 | 스펠민 |
PubChem CID | |
| RTECS 번호 |
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| 유니 |
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| UN 번호 | 3259 |
CompTox 대시보드 (EPA ) | |
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| 특성. | |
| C10H26N4 | |
| 몰 질량 | 202.346 g/120−1 |
| 외모 | 무채색 결정 |
| 냄새 | 비린내 나거나 정액과 비슷한 |
| 밀도 | 937 mL−1 |
| 녹는점 | 28~30°C(82~86°F, 301~303K) |
| 비등점 | 150.1°C, 302.1°F, 700Pa에서 423.2K |
| 로그 P | −0.543 |
| 위험 요소 | |
| 산업안전보건(OHS/OSH): | |
주요 위험 요소 | 부식성의 |
| GHS 라벨링: | |
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| 위험. | |
| H314 | |
| P280, P305+P351+P338, P310 | |
| 플래시 포인트 | 110 °C (230 °F, 383 K) |
| 관련 화합물 | |
관련 화합물 | 스페르미딘, 푸트레신, 카다베린, 디에틸렌트리아민, 노르스페르미딘 |
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다. | |
스펠민은 모든 진핵 세포에서 발견되는 세포 대사에 관여하는 폴리아민이다.스펠민 합성의 전조는 아미노산 오르니틴이다.그것은 또한 일부 박테리아에서 필수적인 성장 인자이다.그것은 생리학적 pH에서 폴리카티온으로 발견된다.스펠민은 핵산과 연관되어 있으며 특히 바이러스의 나선 구조를 안정시키는 것으로 생각됩니다.
Antonie van Leeuwenhoek은 1678년에 [1]인간의 정액에 있는 스펠민 인산염의 결정을 처음 묘사했다.스펠민이라는 이름은 1888년 [2][3]독일 화학자 Ladenburg와 Abel에 의해 처음 사용되었고, 1926년까지 정확한 스펠민의 구조가 영국(Dudley, Rosenheim, Starling)[4][5]과 독일(Wrede 등)에서 동시에 확립되었다.[6]스펠민은 [7]정자의 특징적인 냄새에 주로 책임이 있는 화학물질이다.
파생상품
1980년대 후반에 유사한 폴리아민 유사체와 함께 암 [8][9]치료제로서의 가능성을 위해 스펠민, N1, N-비스12(에틸)스페르민 유도체가 조사되었다.
생합성
동물에서의 스펠민 생합성은 PLP의 존재 하에서 오르니틴 탈탄산화효소에 의한 오르니틴의 탈탄산화로부터 시작된다.이 탈탄산은 푸트레신을 준다.그 후 효소 스펠미딘합성효소는 탈카르복시-S-아데노실메티오닌에 의해 2개의 N-알킬화를 일으킨다.중간체는 스펠미딘입니다.
식물은 정자까지 추가적인 경로를 사용한다.한 경로에서 L-글루타민은 L-오르니틴의 전구체이며, 그 후 L-오르니틴에서 스펠민 합성은 동물에서와 동일한 경로를 따른다.
식물의 또 다른 경로는 L-아르기닌의 탈탄산화로 시작하여 아그마틴을 생성한다.그런 다음 아그마틴의 이미닌 관능기는 아그마틴 데미나아제에 의해 가수분해되어 암모니아를 방출하고 구아니딘기를 요소로 변환한다.생성된 N-카르바모일푸트레신은 가수분해효소에 의해 작용하여 요소군을 분리하여 푸트레신을 남긴다.그 후 푸트레신은 동일한 경로를 따라 정자 [10]합성을 완료한다.
레퍼런스
- ^ Lewenhoeck, D. A (1677). "Observationes D. Anthonii Lewenhoeck, De Natis E Semine Genitali Animalculis". Philosophical Transactions of the Royal Society of London. 12 (133–142): 1040–1046. Bibcode:1677RSPT...12.1040A. doi:10.1098/rstl.1677.0068.
- ^ Ladenburg, A; Abel, J (1888). "Ueber das Aethylenimin (Spermin?)". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 21: 758–766. doi:10.1002/cber.188802101139.
- ^ Ladenburg, A; Abel, J (1888). "Nachtrag zu der Mittheilung über das Aethylenimin". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 21 (2): 2706. doi:10.1002/cber.18880210293.
- ^ Dudley, H. W; Rosenheim, O; Starling, W. W (1926). "The Chemical Constitution of Spermine: Structure and Synthesis". Biochemical Journal. 20 (5): 1082–1094. doi:10.1042/bj0201082. PMC 1251823. PMID 16743746.
- ^ Dudley, Harold Ward; Rosenheim, Mary Christine; Rosenheim, Otto (1924). "The Chemical Constitution of Spermine. I. The Isolation of Spermine from Animal Tissues, and the Preparation of its Salts". Biochemical Journal. 18 (6): 1263–72. doi:10.1042/bj0181263. PMC 1259516. PMID 16743399.
- ^ Wrede, F (2009). "Ueber die aus dem menschlichen Sperma isolierte Base Spermin". Deutsche Medizinische Wochenschrift. 51: 24. doi:10.1055/s-0028-1136345.
- ^ Klein, David (2013). Organic Chemistry (2nd ed.).
- ^ Porter, Carl W.; McManis, Jim; Casero, Robert A.; Bergeron, Raymond J. (1987). "Relative Abilities of Bis(ethyl) Derivatives of Putrescine, Spermidine, and Spermine to Regulate Polyamine Biosynthesis and Inhibit L1210 Leukemia Cell Growth" (PDF). Cancer Research. 47 (11): 2821–5. PMID 3567905.
- ^ Pegg, Anthony E.; Wechter, Rita; Pakala, Rajbabu; Bergeron, Raymond J. (1989). "Effect of N1, N12-Bis(ethyl)spermine and Related Compounds on Growth and Polyamine Acetylation, Content, and Excretion in Human Colon Tumor Cells" (PDF). Journal of Biological Chemistry. 264 (20): 11744–11749. doi:10.1016/S0021-9258(18)80128-4. PMID 2745415.
- ^ Dewick, Paul M (2009). Medicinal Natural Products: a biosynthetic approach (3rd ed.). Chichester U.K.: Wiley. p. 312. ISBN 9780470742761.
추가 정보
- Slocum, R. D., Flores, H. E., "식물 내 폴리아민의 생물화학 및 생리학", CRC Press, 1991, 미국, ISBN 0-8493-6865-0
- Uriel Bachrach, "폴리아민의 생리", CRC Press, 1989, 미국, ISBN 0-8493-6808-1
