글루탐산

Glutamic acid
글루탐산
Glutamic acid in non ionic form
L-글루탐산의 골격식
Glutamic-acid-from-xtal-view-2-3D-bs-17.png
Glutamic-acid-from-xtal-view-2-3D-sf.png
Sample of L-Glutamic acid.jpg
이름
IUPAC 이름
글루탐산
시스템 IUPAC 이름
2-아미노펜탄디오산
기타 이름
2-아미노글루타르산
식별자
  • l 이성체: 56-86-0 checkY
  • 레이스메이트: 617-65-2 checkY
  • 주소: 6893-26-1 checkY
3D 모델(JSmol)
3 DMet
1723801 (L) 1723799 (RAC) 1723800 (D)
체비
첸블
켐스파이더
  • l 이성질체: 591 checkY
드러그뱅크
ECHA 정보 카드 100.009.567 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • l 이성질체: 200-293-7
E번호 E620(향미 증진제)
3502 (L) 101971 (rac) 201189 (D)
케그
유니
  • InChI=1S/C5H9NO4/c6-3(5)10)1-2-4(7)8/h3H, 1-2,6H2,(H,7,8)(H,9,10) checkY
    키: WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N checkY
  • l 이성질체:InChI=1/C5H9NO4/c6-3(5)10)1-2-4(7)8/h3H, 1-2,6H2,(H,7,8)(H,9,10)
    키: WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYAD
  • l 이성질체: C(CC(=O)O)[C@@H](C(=O)O)n
  • d 이성질체: C(CC(=O)O)[C@H](C(=O)O)n
  • Zwitterion : C(CC(=O)O)C(C(=O)[O-])[NH3+]
  • 탈양성자 zwitterion : C(CC(=O)[O-])C(C(=O)[O-])[NH3+]
특성.
C5H9NO4
몰 질량 147.130 g/140−1
외모 백색 결정 분말
밀도 1.4601 (20 °C)
녹는점 199°C(390°F, 472K) 분해
7.5g/L(20°[1]C)
용해성 0.00035g/100g 에탄올
(25°[2]C)
도(pKa) 2.10, 4.07, 9.47[3]
- 78.5 · 10−6 cm3 / 세로
위험 요소
GHS 라벨링:
GHS07: Exclamation mark
경고
H315, H319, H335
P261, , , , , , , , , , ,
NFPA 704(파이어 다이아몬드)
2
1
0
보충 데이터 페이지
글루탐산(데이터 페이지)
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

글루탐산(Glutamic acid, 기호 Glu 또는 E;[4] 이온 형태는 글루탐산이라고 알려져 있음)은 단백질생합성에 거의 모든 생물에 의해 사용되는 α-아미노산이다.그것은 인간에게 필수적이지 않다. 즉, 몸이 그것을 합성할 수 있다는 것을 의미한다.그것은 또한 척추동물 신경계에서 가장 풍부한 흥분성 신경전달물질이다.GABA-ergic 뉴런에서 억제성 감마-아미노낙산(GABA) 합성의 전구체 역할을 한다.

분자식
5
9
4 CHNO이다.글루탐산은 광학적으로 3가지 이성질체로 존재한다.덱스트로로타토리 L형은 보통 글루텐의 가수분해나 비트당 제조의 폐수 또는 [5]발효에 의해 얻어진다.
그것의 분자 구조는 2개의 카르복실기 -COOH와 1개아미노기
2
-NH로 HOOC-CH(NH
2
)-(CH
2
)-2COOH로 이상화될 수 있다.
단, 고체 및 약산성 수용액에서 분자는 전기적으로 중성인 즈위테리온 구조 OOC-CH(NH+
3
)-(CH
2
)-2COOH를 가정한다.
코돈 GAA 또는 GAG에 의해 부호화됩니다.

산은 두 번째 카르복실기에서 하나의 양성자를 잃어 켤레 염기인 단일 음성 음이온 글루탐산 OOC-CH(NH+
3
)-(CH
2
)-2COO를 형성할 수 있다.
이러한 형태의 화합물은 중성 용액에서 널리 사용된다.글루탐산 신경전달물질신경활성화[6]주요 역할을 한다.이 음이온은 음식의 고소한 우마미 풍미를 만들어 내고 MSG와 같은 글루탐산 조미료에서 발견됩니다.유럽에서는 식품첨가물 E620으로 분류됩니다.고알칼리성 용액에서는 이중 음이온 OOC-CH(NH
2
)-(CH
2
)-2COO가 우세하다.
글루타메이트에 해당하는 라디칼글루타밀이라고 불린다.

화학

이온화

글루탐산 모노아니온.

글루탐산이 물에 용해되면 아미노기(-NH
2
)는 양성자(H+
)를 얻을 수 있으며/또는 카르복실기는 매질의 산도에 따라 양성자를 잃을 수 있다.

충분한 산성 환경에서 아미노기는 양성자를 얻고 분자는 단일 양전하 HOOC-CH(NH+
3
)-(CH
2
)-2COOH의 [7]양이온이 된다.

약 2.5~4.[7]1의 pH값에서 아민에 가까운 카르본산은 일반적으로 양성자를 잃고, 이 산은 중성 zwiterion OOC-CH(NH+
3
)-(CH
2
)-2COOH가 된다.
이것은 결정성 고체 [8][9]상태의 화합물의 형태이기도 하다.양성자화 상태의 변화는 점진적이다. 두 형태는 pH 2.10에서 [10]동일한 농도로 나타난다.

더 높은 pH에서 다른 카르본산기는 양성자를 잃고, 산은 글루탐산 음이온 OOC-CH(NH+
3
)-(CH
2
)-2COO로서 거의 전적으로 존재하며, 전체적으로 단일 음전하를 띤다.
양성자화 상태의 변화는 pH 4.07에서 [10]발생한다.양자가 결여된 두 카르복실산염의 이러한 형태는 생리학적 pH 범위(7.35–7.45)에서 우세하다.

한층 더 높은 pH에서는 아미노기는 여분의 양성자를 잃고, 우세한 종은 이중 음이온 OOC-CH(NH
2
)-(CH
2
)-2COO이다.
양성자화 상태의 변화는 pH 9.[10]47에서 발생한다.

광학 이성질

아미노기와 인접한 탄소 원자는 키랄이다.글루탐산은 덱스트로로타토리 L형,[5] d(-), l(+)을 포함한 3가지 광학 이성질체 내에 존재할[5] 수 있다.l 형태는 자연에서 가장 널리 발생하는 형태이지만, d 형태는 박테리아세포벽(글루탐산염 라세마아제 효소와 함께 l 형태로 제조할 수 있음)과 [11][12]포유류간과 같은 일부 특별한 맥락에서 발생합니다.

역사

비록 그것들이 많은 음식에서 자연적으로 발생하지만, 글루탐산과 다른 아미노산에 의해 만들어진 향미 기여는 20세기 초에야 과학적으로 확인되었다.이 물질은 1866년 독일의 화학자 Karl Heinrich Rithausen에 의해 발견되고 확인되었는데, 그는 글루텐을 황산으로 [13]처리했다.1908년 일본 도쿄제국대학 연구자 이케다 기쿠나에(eda田 of ik)는 다량의 곰부 국물이 증발한 뒤 남은 갈색 결정을 글루탐산으로 확인했다.이 결정체들은 맛을 봤을 때, 그가 많은 음식, 특히 해초에서 감지한 이루 말할 수 없지만 부인할 수 없는 맛을 재현했다.이케다 교수는 이 맛을 우마미라고 불렀다.그 후 그는 글루탐산 [14][15]결정염인 글루탐산나트륨을 대량 생산하는 방법을 특허 취득했다.

합성

생합성

반응물 상품들 효소
글루타민 + HO2 글루3 + NH GLS, GLS2
NAcGlu + H2O 글루 + 아세테이트 N-아세틸글루탐산합성효소
α-케토글루타르산+NADPH+NH4+ 글루 + NADP+2 + HO GLUD1, GLUD2[16]
α-케토글루타르산+α-아미노산 글루 + α-케토산 트랜스아미나아제
1-피롤린-5-카르본산+NAD+HO+2 글루 + NADH ALDH4A1
N-포름미노-L-글루탐산+FH4 글루 + 5-포름미노-FH4 공정위
NAAG 글루 + NAA GCPII

산업합성

글루탐산은 아미노산 중 가장 큰 규모로 생산되며,[17] 2006년 연간 생산량은 약 150만 톤으로 추산된다.화학 합성은 1950년대에 설탕과 암모니아의 유산소 발효로 대체되었고,[18] 생물인 Corynebacterium glutamicum(Brevibacterium flavum)이 생산에 가장 널리 사용되었다.분리 및 정화는 농축 및 결정화에 의해 달성될 수 있으며 염산염으로도 [19]널리 이용 가능하다.

기능과 용도

대사

글루탐산염은 세포 대사의 핵심 화합물이다.인간의 경우, 식단백질은 소화에 의해 아미노산으로 분해되는데, 아미노산은 신체에서 다른 기능적 역할을 하는 대사 연료로 작용한다.아미노산 분해의 주요 과정은 아미노산의 아미노기가 α-케토산(일반적으로 트랜스아미나아제에 의해 촉매됨)으로 전달되는 트랜스아미네이션이다.반응은 다음과 같이 일반화할 수 있습니다.

R-아미노산1+R-α-케토산γR-α-케토산21+R-아미노산2

매우 일반적인 α-케토산은 구연산 회로의 중간체인 α-케토글루타르산이다.α-케토글루타르산염의 트랜스아미네이션은 글루타메이트를 생성한다.생성된 α-케토산 생성물 또한 종종 유용한 것으로, 연료 또는 추가 대사 과정을 위한 기질로서 기여할 수 있다.예를 들면 다음과 같습니다.

알라닌+α-케토글루타르산γ피루브산+글루탐산
아스파르트산+α-케토글루타르산γ옥살아세트산+글루탐산

피루브산과 옥살아세트산 모두 세포대사의 핵심 성분으로 당분해, 포도당생성구연산 회로와 같은 기본 과정에서 기질 또는 중간체로 기여한다.

글루탐산염은 또한 몸이 과잉 또는 폐질소를 처리하는 데 중요한 역할을 한다.글루탐산염은 [16]다음과 같이 글루탐산탈수소효소에 의해 촉매되는 산화반응인 탈아미네이션 과정을 거친다.

글루탐산 + HO2 + NADP+ → α-케토글루타르산 + NADPH + NH3+ + H

암모니아(암모늄)는 에서 합성된 요소로서 주로 배설된다.따라서 아미노산 트랜스아미네이션은 탈아미네이션과 관련될 수 있으며, 아미노산의 아민기로부터의 질소가 중간체로서 글루탐산염에 의해 제거되고, 최종적으로 요소의 형태로 체외로 배출될 수 있다.

글루탐산염은 또한 뇌에서 가장 풍부한 분자 중 하나로 만드는 신경전달물질입니다.교종 또는 교아종으로 알려진 악성 뇌종양은 특히 유전자 IDH1의 [20][21]돌연변이로 인해 글루타메이트에 더 의존하게 될 때 글루타메이트를 에너지원으로 사용함으로써 이러한 현상을 이용한다.

신경전달물질

글루탐산염은 척추동물 신경계에서 [22]가장 풍부한 흥분성 신경전달물질이다.화학 시냅스에서 글루탐산염은 소포에 저장된다.신경 자극은 시냅스 전 세포에서 글루탐산염의 방출을 촉발시킨다.글루타메이트는 이온성 수용체와 메타고향성 수용체(G-단백질 결합) [22]수용체에 작용한다.반대쪽 시냅스 후 세포에서는 NMDA 수용체 또는 AMPA 수용체 등의 글루탐산 수용체가 글루탐산염과 결합해 활성화된다.시냅스 가소성에서의 역할 때문에 글루타메이트는 뇌의 [23]학습과 기억과 같은 인지 기능에 관여합니다.장기 증강으로 알려진 가소성의 형태는 해마, 신피질, 그리고 뇌의 다른 부분의 글루탐산성 시냅스에서 일어납니다.글루탐산염은 포인트 포인트 송신기뿐만 아니라 인접한 시냅스에서 방출되는 글루탐산염의 합계가 시냅스 외 시그널링/볼륨 [24]전송을 생성하는 시냅스 간 스필오버 시냅스 크로스톡을 통해서도 작동합니다.또한, 글루타메이트는 Mark Mattson에 의해 원래 기술된 바와 같이 뇌 발달 중에 성장 원추시냅토제네이션조절에 중요한 역할을 합니다.

뇌 비시냅스 글루탐산 신호 회로

드로소필라 뇌의 세포외 글루타메이트는 수용체 탈감작과 [25]관련된 과정을 통해 시냅스 후 글루타메이트 수용체 군집을 조절하는 것으로 밝혀졌다.글루탐산염[25]글루탐산염 세포외로 활발하게 운반되는 한편, 핵흡충 자극 그룹 II의 메타보트로픽 글루탐산염 수용체에서는 이 유전자가 세포외 글루탐산염 [26]수치를 감소시키는 것으로 밝혀졌다.이것은 이 세포외 글루타메이트가 더 큰 항상성 시스템의 일부로서 "내분비 같은" 역할을 할 가능성을 제기합니다.

GABA 전구체

글루타메이트는 또한 GABA 작동성 뉴런에서 억제성 감마-아미노낙산(GABA) 합성의 전구체 역할을 한다.이 반응은 소뇌[citation needed]췌장에 가장 많은 글루탐산탈탄산화효소(GAD)에 의해 촉매된다.

뻣뻣한 사람 증후군은 항GAD 항체에 의해 발생하는 신경학적 질환으로 GABA 합성이 저하되어 근육 경직, 경련 등 운동기능이 저하된다.췌장은 GAD가 풍부하기 때문에 췌장에서 직접적인 면역 파괴가 일어나고 당뇨병이 [citation needed]생길 수 있다.

향미 증진제

단백질의 구성 요소인 글루탐산은 단백질을 포함한 식품에 존재하지만, 결합되지 않은 형태로 존재할 때만 맛볼 수 있다.치즈와 간장을 포함한 다양한 음식에 상당한 양의 유리 글루탐산이 존재하며 글루탐산은 인간의 미각5가지 기본 맛 중 하나인 우마미의 원인이 된다.글루탐산은 종종 글루탐산나트륨으로 알려진 나트륨 염의 형태로 식품 첨가물향미 증진제로 사용됩니다.

영양소

모든 고기, 가금류, 생선, 달걀, 유제품, 그리고 곰부는 글루탐산의 훌륭한 공급원입니다.단백질이 풍부한 식물성 식품도 공급원 역할을 한다.글루텐의 30%에서 35%는 글루탐산이다.글루탐산염의 95%는 첫 번째 경로로 [27]장세포에 의해 대사된다.

식물의 성장

옥시그로는 글루탐산을 30% 함유한 식물 성장제이다.

NMR 분광법

최근 [when?]몇 년 동안 핵자기공명분광학(NMR)에서 잔류 쌍극자 결합(RDC)의 사용에 대한 많은 연구가 있었다.관찰된 [28]쌍극자 상호작용의 규모를 제어하기 위한 배향 매체로 글루탐산 유도체인 폴리γ-벤질-L-글루탐산(PBLG)이 자주 사용된다.

약리학

약물 펜시클리딘(더 일반적으로 PCP 또는 '천사 더스트'로 알려져 있음)은 NMDA 수용체에서 비경쟁적으로 글루탐산을 길항시킨다.같은 이유로, 덱스트로메토르판과 케타민은 또한 강한 해리 및 환각 유발 효과를 가지고 있다.약물 LY354740(대변성 글루탐산 수용체 2 3의 작용제라고도 함)의 급성 주입은 보닛 마카케(Macaca radiata)에서 요힌빈 유도 스트레스 반응을 현저하게 감소시켰다. 이러한 동물에서 LY354740의 만성 경구 투여는 기준 코르티솔 수치(약)를 현저하게 감소시켰다.(50%)을 비처리 대조군 [29]피실험자와 비교한다.LY354740은 또한 인간 부신피질세포메타트로픽 글루탐산 수용체 3(GRM3)에 작용하여 알도스테론 합성효소, CYP11B1을 다운 조절하고, 부신 스테로이드(알도스테론코르티솔)[30]의 생산을 억제하는 것으로 입증되었다.글루탐산염은 혈액 장벽을 쉽게 통과하지 않고, 대신 고선호도 수송 [31][32]시스템에 의해 운반된다.그것은 또한 글루타민으로 바뀔 수 있다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

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추가 정보

  • Nelson, David L.; Cox, Michael M. (2005). Principles of Biochemistry (4th ed.). New York: W. H. Freeman. ISBN 0-7167-4339-6.

외부 링크