보르네올

보르네올
이름
	IUPAC 이름 rel-(1R, 2S, 4R)-1, 7, 7-트리메틸비시클로[2.2.1]헵탄-2-ol
	기타 이름 1,7,7-트리메틸비시클로[2.2.1]헵탄-2-엔도올; 엔도-2-보르난올
식별자
CAS 번호	507-70-0(+/-) ;
3D 모델(JSmol)	인터랙티브 이미지;
체비	CHEBI: 15393 ;
첸블	ChEMBL486208 ;
켐스파이더	5026296 ;
ECHA 정보 카드	100.006.685
EC 번호	207-352-6;
IUPHAR/BPS	6413;
케그	C01411 ;
PubChem CID	6552009;
유니	M89NIB437X ;
UN 번호	1312
CompTox 대시보드 (EPA )	DTXSID2058700 ;
	인치 InChI=1S/C10H18O/c1-9(2)7-4-5-10(9,3)8(11)6-7/h7-8,11H,4-6H2,1-3H3/t7-8,8+,10+/m1/s 키: DTGKSKDOIIVQL-WEDXCCLWSA-N ; InChI=1/C10H18O/c1-9(2)7-4-5-10(9,3)8(11)/h7-8,h7-8,H,4-6H2,1-3H3/t7-8,8+,10+/m1/s 키: DTGKSKDOIIVQL-WEDXCCLWBQ;
	미소 O[C@H]1C[C@H]2CC[C@]1(C)C2(C)C;
특성.
화학식	C10H18O
몰 질량	154.253 g/g−1/g
외모	무색에서 흰 덩어리
냄새	자극적인 장뇌 같은
밀도	1.011g/cm3(20°C)
녹는점	208 °C (406 °F, 481 K)
비등점	213 °C (415 °F, 486 K)
물에 녹는 정도	약간 용해성(D형)
용해성	클로로포름, 에탄올, 아세톤, 에테르, 벤젠, 톨루엔, 데칼린, 테트라린에 용해되는
자화율(δ)	- 1.26×10cm−43/수직
위험 요소
	GHS 라벨링:
픽토그램
신호어	경고
위험 경고문	H228
주의사항	P210, , , , ,
NFPA 704(파이어 다이아몬드)	2 2 0
플래시 포인트	65 °C (149 °F, 338 K)
안전 데이터 시트(SDS)	외부 MSDS
관련 화합물
관련 화합물	보르난(탄화수소)
	달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다. Yverify(이란?) 정보 상자 참조

보르네올은 이환 유기 화합물 및 테르펜 유도체이다.이 화합물의 수산기는 엔도 위치에 놓인다.보르네올은 키랄성이기 때문에 두 개의 에난티오머로 존재한다.(+)-보르놀(옛 이름 d-보르놀)과 (-)-보르놀(l-보르놀)은 모두 자연에서 발견된다.

반응

보르네올은 케톤으로 산화되기 쉽다.보르네오에 대한 역사적인 이름 중 하나는 보르네오 장뇌인데, 이것은 그 이름을 설명해준다.

발생.

이 화합물은 1842년 프랑스의 화학자 샤를 프레데릭 게르하르트에 ^[2]의해 명명되었다.보르네올은 헤테로테카,^[3] 아르테미시아, 칼리카르파,^[4] 디프테로카르파세, 블루메아 발사미페라, 켐페리아 갈랑가 ^[5]등의 여러 종에서 발견된다.

그것은 카스토름에서 발견되는 화합물 중 하나이다.이 화합물은 비버의 식물성 ^[6]식품에서 채취한 것이다.

합성

보르네올은 Meerwein-Ponndorf-Verley 환원(가역적 과정)에 의해 장뇌를 환원함으로써 합성될 수 있다.장뇌와 붕수소나트륨(빠르고 불가역적)의 환원은 대신 디아스테레오머 이소보르놀을 동태적으로 제어되는 반응 생성물로 제공한다.

사용하다

d-bornol은 상업적으로 가장 쉽게 구할 수 있는 에난티오머였지만, 이제 더 상업적으로 이용 가능한 에난티오머는 자연에서도 발생하는 l-bornol이다.

Dipterocarpus spp.의 보르네올은 전통 한약에 사용된다.벤카오 강무에는 초기 기술이 있다.

보르네올은 많은 에센셜^[7] 오일의 성분이며 천연 방충제이다.^[8]또한 멘톨과 ^[9]유사한 TRPM8 매개 냉각감을 발생시킵니다.

라보보르네올은 향료에서 향기 화학 물질로 사용된다.소나무, 목질, 장뇌질의 향기가 나는 발사믹 타입입니다.

키랄 리간드로서의 이소보르놀 유도체

이소보르놀 유도체는 비대칭 합성에 리간드로 사용된다.

(2S)-(-)-3-exo-(모르폴리노) 이소보르놀 또는 MIB를^[10] α-히드록시 위치에 모르포린 치환기를 함유한다.
(2S)-(-)-3-엑소-(디메틸아미노) 이소보르놀 또는 DAIB를^[11] α-히드록실 위치에 디메틸아미노 치환기를 가진 것

독물학

보르네올은 눈, 피부, 호흡기 자극을 일으킬 수 있습니다.^[12] 삼키면 해롭습니다.

피부 자극

보르네올은 소량으로 ^[13]피부에 바르면 자극 효과가 거의 없거나 전혀 없는 것으로 나타났다.그러나 보르네올에 장기간 노출되면 가벼운 ^[14]자극을 일으킬 수 있습니다.

광독성 및 광알레르기

보르네올은 290nm에서 400nm의 자외선을 흡수하지 않기 때문에 광독성이나 광알레르기 ^[13]잠재력이 없다.

파생상품

보르닐기는 ^[15]수산화기의 제거에 의해 보르네올로부터 파생된 일가의 라디칼₁₀₁₇ CH이며 2-보르닐이라고도 한다.이소보르닐은 이소보르놀에서 ^[16]파생된 일가의 라디칼₁₀₁₇ CH이다.구조 이성질체 펜콜은 또한 특정 에센셜 오일에서 파생된 널리 사용되는 화합물이다.

보르닐 아세테이트는 보르네올의 아세테이트 에스테르이다.

주 및 참고 자료

^ Lide, D. R., ed. (2005). CRC Handbook of Chemistry and Physics (86th ed.). Boca Raton (FL): CRC Press. p. 3.56. ISBN 0-8493-0486-5.
^ C. 게르하르트 (1842) "발레리안의 본질 보르네오 장뇌와 월계수 장뇌로의 전환에 대하여" Comptes rendus, 14:832-835.페이지 834부터: "Je donne, par cette raison, ar l'hydrogen carboné de l'ess de valérane, le nom de borneéneen, et, au camphre lui-méme, celui de bornéol." (이유로부터 게르하르트가 발레리안으로부터 얻은 화합물을 동일한 석유로부터 얻었다.레리안 에센스, 보르네엔이라는 이름, 그리고 장뇌 자체에 보르네올이라는 이름)
^ 링컨, D.E., B.M. 로렌스1984. "장뇌초, 헤테로테카 아악실라리스"의 휘발성 성분.식물화학 23(4): 933-934
^ "종 정보" sun.ars-grin.gov.2008-03-02 취득.
^ Wong, K. C.; Ong, K. S.; Lim, C. L. (2006). "Composition of the essential oil of rhizomes of Kaempferia Galanga L.". Flavour and Fragrance Journal. 7 (5): 263–266. doi:10.1002/ffj.2730070506.
^ 비버:라이프와 임팩트Dietland Muller-Schwarze, 2003, 43페이지 (구글북스에서의 책)
^ 2015-09-23 보르네올을 함유한 식물 Wayback Machine (Dr. Duke's Phytchemical and Ethnobotical Databases)]
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^ "(2S)-(−)-3-exo-(DIMETHYLAMINO)ISOBORNEOL [(2S)-(−)-DAIB]". Organic Syntheses. 79: 130. 2002. doi:10.15227/orgsyn.079.0130.
^ 재료 안전 데이터 시트, Fisher Scientific
^ ^a ^b Bhatia, S.P.; Letizia, C.S.; Api, A.M. (November 2008). "Fragrance material review on borneol". Food and Chemical Toxicology. 46 (11): S77–S80. doi:10.1016/j.fct.2008.06.031. PMID 18640181.
^ 유해 물질 팩트 시트
^ "Definition of BORNYL". www.merriam-webster.com.
^ "Definition of ISOBORNYL". www.merriam-webster.com.

외부 링크

[CRC-1] Lide, D. R., ed. (2005). CRC Handbook of Chemistry and Physics (86th ed.). Boca Raton (FL): CRC Press. p. 3.56. ISBN 0-8493-0486-5.

[2] C. 게르하르트 (1842) "발레리안의 본질 보르네오 장뇌와 월계수 장뇌로의 전환에 대하여" Comptes rendus, 14:832-835.페이지 834부터: "Je donne, par cette raison, ar l'hydrogen carboné de l'ess de valérane, le nom de borneéneen, et, au camphre lui-méme, celui de bornéol." (이유로부터 게르하르트가 발레리안으로부터 얻은 화합물을 동일한 석유로부터 얻었다.레리안 에센스, 보르네엔이라는 이름, 그리고 장뇌 자체에 보르네올이라는 이름)

[3] 링컨, D.E., B.M. 로렌스1984. "장뇌초, 헤테로테카 아악실라리스"의 휘발성 성분.식물화학 23(4): 933-934

[4] "종 정보" sun.ars-grin.gov.2008-03-02 취득.

[ceor-5] Wong, K. C.; Ong, K. S.; Lim, C. L. (2006). "Composition of the essential oil of rhizomes of Kaempferia Galanga L.". Flavour and Fragrance Journal. 7 (5): 263–266. doi:10.1002/ffj.2730070506.

[6] 비버:라이프와 임팩트Dietland Muller-Schwarze, 2003, 43페이지 (구글북스에서의 책)

[7] 2015-09-23 보르네올을 함유한 식물 Wayback Machine (Dr. Duke's Phytchemical and Ethnobotical Databases)]

[8] "Chemical Information". sun.ars-grin.gov. Archived from the original on 2004-11-07. Retrieved 2008-03-02.

[9] Chen, GL; Lei, M; Zhou, LP; Zeng, B; Zou, F (2016). "Borneol Is a TRPM8 Agonist that Increases Ocular Surface Wetness". PLOS ONE. 11 (7): e0158868. Bibcode:2016PLoSO..1158868C. doi:10.1371/journal.pone.0158868. PMC 4957794. PMID 27448228.

[10] "(2S)-(−)-3-exo-(MORPHOLINO)ISOBORNEOL [(−)-MIB]". Organic Syntheses. 82: 87. 2005. doi:10.15227/orgsyn.082.0087.

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[12] 재료 안전 데이터 시트, Fisher Scientific

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[14] 유해 물질 팩트 시트

[15] "Definition of BORNYL". www.merriam-webster.com.

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v t GABA_A 수용체양성변조제
알코올	브로톤 부탄올 클로랄로돌 클로로부탄올(클로레톤) 에탄올(알코올)(알코올 음료) 에트클로로비놀 이소부탄올 이소프로판올 멘톨 메탄올 메틸펜티놀 펜탄올 페트리클로랄 프로판올 tert-부탄올(2M2P) Tert-Pentanol (2M2B) 트리브로모에탄올 트리클로로에탄올 트리클로포스 트리플루오로에탄올
바르비투르산염	(-)-DMB 알로바르비탈 알페날 아모바르비탈 아프로바르비탈 바비큐사클로네 바르비탈 벤조바르비탈 벤질부틸바르비투르산염 브라로바르비탈 브로페바르비탈 부타바르비탈/세부타바르비탈 부탈비탈 부탈리탈 부토바르비탈 부타릴론 카르보황 크로틸바르비탈 사이클로바르비탈 사이클로펜토바르비탈 디페바메이트 에날릴프로피말 에탈로바르비탈 에테로바브 페바르바메이트 헵타바르브 헵토바르비탈 육각류세탈 헥소바르비탈 메타비탈 메티추럴 메토헥시탈 메틸페노바르비탈 나르코바르비탈 닐바르비탈 펜토바르비탈 페날리말 페노바르비탈 페타르비탈 프리미돈 프로바르비탈 프로팔리론 프로필바르비탈 프록시바비탈 저장소 세코바르비탈 시그모달 스피로바르비탈 탈부탈 테트라바메이트 테트라바르비탈 티알바르비탈 티아밀랄 티오바르비탈 티오부타바르비탈 티오펜탈 티오테트라바르비탈 바로판 빈바비탈 비닐비탈
벤조디아제핀류	2-옥소카제팜 3-히드록시페나제팜 아디나졸람 알프라졸람 아르펜다잠 아비자폰 벤타제팜 브레타제닐 브로마제팜 브로티졸람 카마제팜 카르부라제팜 클로르디아제폭시드 시클로티졸람 시나제팜 시놀라제팜 클라졸람 클리마졸람 클로바잠 클로나제팜 클로나졸람 클로니프라제팜 클로라제파이트 클로티아제팜 클로사졸람 CP-1414S 사이프라제팜 들로라제팜 디목세팜 디아제팜 디클라제팜 독세파제팜 엘파제팜 에스타졸람 에틸카플루제페이트 에틸디라제파이트 에틸로플라제핀산염 에티졸람 EVT-201 FG-8205 플레타제팜 플루브로마제팜 플루브로마졸람 플루디아제팜 플루니트라제팜 플루니트라졸람 플루라제팜 플루타졸람 플루테마제팜 플루토프라제팜 포사제팜 기다제팜 할라제팜 할록사졸람 이클라제팜 이미다제닐 이라제핀 케타졸람 로펜다잠 로피라제팜 로프라졸람 로라제팜 로메타제팜 메클로나제팜 메다제팜 메니트라제팜 메타클라제팜 멕사졸람 미다졸람 모트라제팜 N-데살킬플루라제팜 니폭시팜 니메타제팜 니트라제팜 니트라제핀산염 니트라졸람 노르다제팜 노테트라제팜 옥사제팜 옥사졸람 페나제팜 피나제팜 피복사제팜 프라제팜 프리마제팜 프로프라제팜 피라졸람 QH-II-66 콰제팜 리클라제팜 레미마졸람 릴마자폰 리파제팜 Ro48-6791 Ro48-8684 SH-053-R-CH3-2'F 술라제팜 테마제팜 테트라제팜 톨루파제팜 트리아졸람 트리플루바잠 트리플루노르다제팜(Ro5-2904) 투클라제팜 울다제팜 자피졸람 졸라제팜 조메바잠
카르바메이트	카리스바메이트 카리소프로돌 클로센탈 사이클라바메이트 디페바메이트 에밀카메이트 에티나메이트 페바르바메이트 펠바메이트 헥사프로피메이트 히드록시페남산염 로바메이트 메부타메이트 메프로바메이트 니소바메이트 펜타바메이트 펜프로바메이트 프로사이메이트 스티라메이트 테트라바메이트 티바메이트
플라보노이드류	6-메틸아피게닌 앰펠롭신(디히드로미리세틴) 아피게닌 바이칼린 바이칼린 카테킨 EGC EGCG 히스피둘린 리나린 루테올린 Rc-OME 스컬캡 성분(예: 바이칼린) 워고닌
이미다졸레	에토미데이트 메토미다테 프로폭산염
카바 성분	10-메톡시양고닌 11-메톡시양고닌 11-히드록시양고닌 데스메톡시양고닌 11-메톡시-12-히드록시데히드로카베인 7,8-디히드로양오닌 카베인 5-히드록시카베인 5,6-디히드로양오닌 7,8-디하이드로카베인 5,6,7,8-테트라히드로양오닌 5,6-탈수메티신 메티스티신 7,8-디히드로메티신 양곤인
모노레이데스	아체카르브롬 아프로날(아프로날리드) 브로미소발 카브롬 카푸라이드 익틸레아목
신경활성 스테로이드	아세브로콜 알로프린산올론(브렉사놀론) 알파돌론 알팍스아론 3α-안드로스타네디올 안드로스테놀 안드로스테론 특정 동화 안드로겐 스테로이드 콜레스테롤 HDOC 3α-DHP 5α-DHP 5β-DHP DHT 에티오콜라놀론 가낙솔론 히드록시디온 미낙솔론 ORG-20599 ORG-21465 P1-185 포소볼론 프레그나놀론(엘타놀론) 프로게스테론 레나놀론 SAGE-105 SAGE-324 SAGE-516 SAGE-689 SAGE-872 테스토스테론 ThDOC 주라놀론
논벤조디아제핀	사이클로피롤론: 에조픽론 파고클로네 파지나클로네 초클론 수리클로네 조피클로네 이미다조피리딘:알피뎀 DS-1 네코피뎀 사리피뎀 졸피뎀 피라졸로피리미딘: 디바플론 파시플론 인디플론 로레디플론 오시나플론 파나디플론 타니플론 잘레플론 기타: Adipiplon CGS-8216 CGS-9896 CGS-13767 CGS-20625 CL-218,872 CP-615,003 CTP-354 ELB-139 GBLD-345 이미피토인 JM-1322 L-838,417 리레퀴닐(Ro41-3696) NS-2664 NS-2710 NS-11394 파이프 수식 로드-188 RWJ-51204 SB-205,384 SX-3228 TGSC01AA TP-003 TPA-023 TP-13 U-89843A U-90042 Viqualine Y-23684
페놀류	포스프로포폴 프로포폴 티몰
피페리디오네스	글루테히미드 메티프릴론 피페리디온 피리틸디온
피라졸로피리딘류	카르타졸라토 에타졸라토 ICI-190,622 트라카졸라트
키나졸리논류	아프로클론 클로로콰론 다이프로클론 Etaqualone 메브로쿼론 메클로아론 메타아론 메틸메타클론 니트로메타콰론 SL-164
휘발성 물질/가스	아세톤 아세토페논 아세틸글리신아미드클로로르하이드레이트 알리플루란 벤젠 부탄 부틸렌 센탈룬 클로랄 클로로알베테인 클로로알 수화물 클로로포름 크라이오플루오란 데스플루란 디클로로알페나존 디클로로메탄 디에틸에테르 엔플루란 염화 에틸 에틸렌 플루옥신 휘발유. 할로프로판 할로탄 이소플루란 케로신 메톡시플루란 메톡시프로판 산화질소 질소 아산화질소 노르플루란 파라알데히드 프로판 프로필렌 로플루란 세보플루란 신탄 테플루란 톨루엔 트리클로로에탄(메틸클로로포름) 트리클로로에틸렌 비닐 에테르
기타 / 정렬되지 않음	3-히드록시부타날 α-EMTBL AA-29504 알로가바트 Avermectins (예: ivermectin) 브롬화합물(예: 브롬화리튬, 브롬화칼륨, 브롬화나트륨) 카르바마제핀 클로랄로스 클로르메자논 클로메티아졸 삭제 가능 디히드로에르고린(예를 들어 디히드로에르고신, 디히드로에르고타민, 에르고로이드(디히드로에르고톡신)) DS2 에파비렌즈 에타제핀 에티폭신 페나메이트(예: 플루페남산, 메페남산, 니플룸산, 톨페남산) 플루옥세틴 플루피틴 호판텐산 란타넘 라벤더 오일 리그난스(예: 4-O-메틸호노키올, 호노키올, 마그놀, 오보바톨) 로레클레졸레 이소발루산멘틸(validolum) 모나스트롤 니아신 니아신아미드 조직 25,435 페니트인 프로파니드 레티가빈(ezogabine) 사프라날 세프록세틴 스티리펜톨 술포닐알칸(예: 술폰메탄(술포날), 테트로날, 트리온) 테르페노이드(예: 보르네올) 토피라마테 발레리아 성분(예: 이소발레르산, 이소발레르아미드, 발레렌산, 발레레놀) 정렬되지 않은 벤조디아제핀 부위의 양성 조절제: α-피넨 MRK-409(MK-0343) TCS-1105 TCS-1205
다음 항목도 참조하십시오.수용체/신호변조제 • GABA 수용체변조제 • GABA 대사/수송변조제

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