메톡시기

Methoxy group
전형적인 메톡시기의 구조

메톡시기는 산소에 결합된 메틸기로 이루어진 관능기이다.이 알콕시기 공식은 O-CH이다3.벤젠환에서 해밋방정식은 파라위치의 메톡시 치환기를 전자기증기로 분류하지만 메타위치의 경우 전자추출기로 분류한다.직교 위치에서 입체 효과는 Hammett 방정식 예측에 상당한 변화를 일으킬 수 있으며, 그렇지 않으면 파라 위치와 동일한 추세를 따릅니다.

발생.

메톡시 화합물 중 가장 단순한 것은 메탄올과 디메틸 에테르이다.다른 메톡시 에테르에는 애니솔과 바닐린이 있다.많은 알콕시드는 메톡시기(예: 테트라메틸 오르토규산염 및 티타늄 메톡시드)를 포함한다.그러한 화합물은 종종 메톡시드로 분류된다.메톡시기를 가진 에스터는 메틸에스테르, COOCH3 치환기는 메톡시카르보닐이라고 [1]불립니다.

생합성

자연에서 메톡시기는 예를 들어 cap-1 및 cap-2로 알려진 5'-cap 구조의 변화에서 2'-O-메틸화를 받은 뉴클레오시드에서 발견된다.이들은 또한 O-메틸화 플라보노이드의 일반적인 치환기이며, 이들의 형성은 페놀에 작용하는 O-메틸전달효소(예: 카테콜-O-메틸전달효소)에 의해 촉매된다.예를 들어 리그닌과 같은 식물의 많은 천연물은 카페오일-CoA O-메틸전달효소에 [2]의한 촉매 작용을 통해 생성된다.

메톡실화

유기 메톡시드는 종종 알콕시드의 [3][4]메틸화에 의해 생산된다.일부 아릴메톡시드는 페놀의 금속 촉매 메틸화 또는 할로겐화 [5][6]아릴메틸화에 의해 합성될 수 있다.

레퍼런스

  1. ^ Streitwieser, Andrew (1992). Introduction to organic chemistry. Heathcock, Clayton H., Kosower, Edward M. (4th ed.). New York: Macmillan. pp. 515. ISBN 0024181706. OCLC 24501305.
  2. ^ Boerjan, Wout; Ralph, John; Baucher, Marie (2003). "Lignin Biosynthesis". Annu. Rev. Plant Biol. 54 (1): 519–46. doi:10.1146/annurev.arplant.54.031902.134938. PMID 14503002.
  3. ^ Scarrow, J. A.; Allen, C. F. H. (1933). "Methoxyacetonitrile". Org. Synth. 13: 56. doi:10.15227/orgsyn.013.0056.
  4. ^ Cornella, Josep; Zarate, Cayetana; Martin, Ruben (2014). "Ni-catalyzed Reductive Cleavage of Methyl 3-Methoxy-2-Naphthoate". Org. Synth. 91: 260–272. doi:10.15227/orgsyn.091.0260.
  5. ^ Cheung, Chi Wai; Buchwald, Stephen L. (2 August 2013). "Mild and General Palladium-Catalyzed Synthesis of Methyl Aryl Ethers Enabled by the Use of a Palladacycle Precatalyst". Organic Letters. 15 (15): 3998–4001. doi:10.1021/ol401796v. PMC 3776604. PMID 23883393.
  6. ^ Tolnai, Gergely L.; Pethő, Bálint; Králl, Péter; Novák, Zoltán (13 January 2014). "Palladium-Catalyzed Methoxylation of Aromatic Chlorides with Borate Salts". Advanced Synthesis & Catalysis. 356 (1): 125–129. doi:10.1002/adsc.201300687.