알니디탄

Alniditan
알니디탄
Alniditan.svg
임상 데이터
ATC 코드
  • 없음.
식별자
  • N-[(2R)-3,4-디히드로-2H-크로멘-2-일메틸]-N'-1,4,5,6-테트라히드로피리미딘-2-일)프로판-1,3-디아민
CAS 번호
PubChem CID
IUPHAR/BPS
켐스파이더
유니
케그
첸블
화학 및 물리 데이터
공식C17H26N4O
몰 질량302.422 g/120−1
3D 모델(JSmol)
  • C1CNC(=NC1) NCCCNCC2CC3=CC=CC3O2
  • InChI=1S/C17H26N4O/c1-2-6-16-14(5-1)7-8-15(22-16)13-18-9-3-10-19-17-20-11-12-21-17/h1-25-6, 15-18H, 3-13,
  • 키: QVSXXXPQXMF-OAHLLLOKOSA-N checkY
☒NcheckY (이게 뭐죠?) (표준)

알니디탄은 편두통 예방 효과가 [1]있는 5-HT1D 수용체 작용제이다.

합성

편두통을 치료하기 위한 상당한 수의 세로토닌 작동성 약물은 모두 세로토닌 자체에서 발견되는 인돌핵을 포함하고 있다.따라서 벤조피란을 기반으로 하는 화합물이 거의 동일한 활성을 보인다는 것이 흥미롭다.

알니디탄 합성:[2]

페놀과 2-브로모뷰티롤락톤(2)의 알킬화는 에테르(3)로 이어진다.이 제품을 삼산화크롬으로 산화하면 치환된 숙신산 무수물(4)로 이어진다.폴리인산으로 무수물을 처리하면 방향족 고리의 아실화 및 벤조피라논 고리의 형성(5)이 이루어진다.그런 다음 몇 가지 방법 중 하나를 사용하여 선택적으로 케톤을 환원합니다. 예를 들어 디티오란으로 변환한 후 Mozingo를 6으로 환원합니다.다음으로 카르본산은 티오펜이 존재하는 상태에서 염산으로 연속적으로 전환되고 수소화에 의해 해당 알데히드(7)로 환원된다.벤질아민의 존재 하에서 제2의 수소화는 환원아미네이션 생성물(8)로 이어진다.아크릴로니트릴에 대한 8의 아미노기 마이클 첨가는 1,4-첨가 및 (9)의 형성을 가져온다.니트릴의 환원은 디아민(10)을 생성한다.이 마지막 디아민과 트리메틸렌 요소를 옥시염산인 처리에 의해 형성되는 염화테트라히드로피리미딘(11)과의 반응으로 말단에 의한 할로겐 치환으로 이어져 (10)에서의 보다 접근하기 쉬운 아미노기.세로토닌 작동제 알니디탄(12)을 형성한다.

레퍼런스

  1. ^ Leysen JE, Gommeren W, Heylen L, et al. (December 1996). "Alniditan, a new 5-hydroxytryptamine1D agonist and migraine-abortive agent: ligand-binding properties of human 5-hydroxytryptamine1D alpha, human 5-hydroxytryptamine1D beta, and calf 5-hydroxytryptamine1D receptors investigated with [3H]5-hydroxytryptamine and [3H]alniditan". Mol. Pharmacol. 50 (6): 1567–80. PMID 8967979.
  2. ^ Lommen, G.; De Bruyn, Marcel; Schroven, Marc; Verschueren, Wim; Janssens, Walter; Verrelst, Jan; Leysen, Josée (1995). "The discovery of a series of new non-indole 5HT1D agonists". Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 5 (22): 2649–2654. doi:10.1016/0960-894X(95)00473-7.


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