비닐테스토스테론

Vinyltestosterone
비닐테스토스테론
17a-vinyltestosterone structure.png
임상 데이터
기타 이름17α-비닐테스토스테론, 에틸테스토스테론, 17α-비닐테스토스테론, 17α-비닐란드로스트-4-en-17β-ol-3-One, 17α-히드록시프레그나-4, 20-디엔-3-온
식별자
  • (8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-에테닐-17-히드록시-10,13-디메틸-2,6,7,9,11,12,14,15,16-데카히드로-1H-시클로펜타[a]페난트-3-온
CAS 번호
PubChem CID
켐스파이더
유니
화학 및 물리 데이터
공식C21H30O2
몰 질량314.469 g/g−1/g
3D 모델(JSmol)
  • C[C@]12CC(=O)C=C1CC[C@@H]3[C@@H]2CC[C@]4([C@H]3)CC[C@@]4(C=C)O)c
  • InChI=1S/C21H30O2/c1-4-21(23)12-9-18-16-6-5-14-13-15(22)7-10-19(14,2)17(16)8-11-20(18,21)3/h4,13,16,1823,12,12,2H
  • 키: ILGPJZIKIMIGHMU-SJFWLOONSA-N

비닐테스토스테론(17α-비닐테스토스테론, 17α-비닐란드로스트-4-en-17β-ol-3-one, 17α-히드록시프레그나-4,20-dien-3-one)은 시판되지 [1][2]않은 합성 아나볼릭-안드로겐 스테로이드(AAS)이다.그러나 비닐테스토스테론의 19-노르테스토스테론 유도체 노르비니스테론(17α-비닐-19-노르테론)과 노르게스테론(17α-비닐γ-19-노르테론5(10))은 시판되었다.[3]그것들은 [3]AAS가 아닌 여성 호르몬 피임을 위한 프로게스틴으로 사용된다.

비닐테스토스테론은 상대적으로 약한 [2][4][5]AAS이다.한 연구에서 거세된 수컷 쥐에서 난드로론(19-노르테스토스테론), 메틸테스토스테론(17α-메틸테스토스테론), 에틸테스토스테론(17α-에틸테스토스테론)과 같은 다른 AAS의 안드로겐 및 동화 활성의 약 1/3과 1/5가 안드르스테론(17α-에틸테스토스테론)을 거의 보여주지 않았다.유전자 및 동화 활동(비닐테스토스테론의 동화 [4]작용의 1/20에 불과하다).또한 전이성 유방암 여성에서 비닐테스토스테론은 (테스토스테론 프로피온산염이나 플루옥시메스테론과 [6]같은 다른 AAS와 달리)[5][7][8] 질병 치료에 효과적이지 않은 것으로 밝혀졌으며 일주일에 세 번 100mg의 용량으로 여성에게서 남성화를 거의 또는 전혀 일으키지 않았다.

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레퍼런스

  1. ^ Hill RA, Makin HLJ, Kirk DN, Murphy GM (23 May 1991). Dictionary of Steroids. CRC Press. pp. 226–. ISBN 978-0-412-27060-4.
  2. ^ a b LEWIS RA, DeMAJO S, ROSEMBERG E (1949). "The effects of 17-vinyl testosterone upon the rat adrenal". Endocrinology. 45 (6): 564–70. doi:10.1210/endo-45-6-564. PMID 15402199.
  3. ^ a b J. Elks (14 November 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. pp. 887, 889. ISBN 978-1-4757-2085-3.
  4. ^ a b SAUNDERS FJ, DRILL VA (1956). "The myotrophic and androgenic effects of 17-ethyl-19-nortestosterone and related compounds". Endocrinology. 58 (5): 567–72. doi:10.1210/endo-58-5-567. PMID 13317831.
  5. ^ a b SCHEDL HP, DELEA C, BARTTER FC (1959). "Structure-activity relationships of anabolic steroids: role of the 19-methyl group". J. Clin. Endocrinol. Metab. 19 (8): 921–35. doi:10.1210/jcem-19-8-921. PMID 14442516. 17α-Vinyltestosterone in large doses manifested weak myotropic and androgenic activities in castrated male rats (1) and proved to be ineffective in the therapy of patients with metastatic breast cancer, in whom it had little or no virilizing effect at a dosage level of 100 mg. intramuscularly three times a week (18).
  6. ^ Gregory Pincus; Erwin P. Vollmer (17 September 2013). Biological Activities of Steroids in Relation to Cancer: Proceedings of a Conference Sponsored by the Cancer Chemotherapy National Service Center, National Cancer Institute, National Institutes of Health, U. S. Department of Health, Education and Welfare. Elsevier Science. pp. 26–. ISBN 978-1-4832-7057-9.
  7. ^ SEGALOFF A, GORDON DL, HORWITT BN, MURISON PJ, SCHLOSSER JV (1955). "Hormonal therapy in cancer of the breast. X. The effect of vinyltestosterone therapy on clinical course and hormonal excretion". Cancer. 8 (5): 903–5. doi:10.1002/1097-0142(1955)8:5<903::aid-cncr2820080509>3.0.co;2-u. PMID 13261042.
  8. ^ SCHEDL HP, DELEA C, BARTTER FC (August 1959). "Structure-activity relationships of anabolic steroids: role of the 19-methyl group". J. Clin. Endocrinol. Metab. 19 (8): 921–35. doi:10.1210/jcem-19-8-921. PMID 14442516.