토필루타미드

Topilutamide
톨부타미드와 혼동하지 말 것.
토필루타미드
Topilutamide.svg
임상 데이터
상호유카필
기타 이름플루리딜, BP-766
루트
행정부.		주제[1][2][3][4][5]
약물 클래스비스테로이드성 항안드로겐
ATC 코드
  • 없음.
식별자
  • 2-히드록시-2-메틸-N-[4-니트로-3-(트리플루오로메틸)페닐]-3-[(2,2,2-트리플루오로아세틸)아미노]프로파나미드
CAS 번호
PubChem CID
켐스파이더
유니
ECHA 정보 카드100.245.367 Edit this at Wikidata
화학 및 물리 데이터
공식C13H11F6N3O5
몰 질량403.237g/120−1
3D 모델(JSmol)
  • C[C@@](CNC(=O)C(F)F)(C(=O)NC1=CC(=C(C=C1)[N+](=O)[O])C(F)O)
  • InChI=1S/C13H11F6N3O5/c1-11(25,5-20-10(24)13(17,18)19)9(23)21-6-2-3-8(22)277(4-6)12(14,15)/16h2-4,251,251H,15)
  • 키: YCNCRLKXSLARFT-LVKDONJSA-N

플루리딜로 더 많이 알려져 Eucapil이라는 상표명으로 판매되는 Topilutamide는 남성과 여성의 탈모 패턴 치료에 사용되는 항안드로겐제이다.[6][1][2][3][4][5]국소약으로 사용되며 [1][2][3][4][5]두피에 도포됩니다.토필루타미드는 페르플루오로아실아미드 아릴프로파나미드로 알려진 [6]분자의 종류에 속합니다.

토필루타미드는 비스테로이드성 항안드로겐(NSAA) 또는 안드로겐 수용체(AR)의 길항제로서 테스토스테론 및 디히드로테스토스테론(DHT)[1][2][3][4][5]과 같은 안드로겐의 생물학적 표적이다.

토필루타미드는 2003년에 [7]의료용으로 도입되었다.체코와 [8]슬로바키아에서만 판매된다.토필루타미드의 특허는 [6]2020년에 만료되었다.

의료 용도

토필루타미드는 남성과 여성의 [1][2][3][4][5]탈모 패턴 치료에 국소 약물로 사용된다.토필루타미드는 유럽에서 미용용으로 승인되었지만, 안드로겐성 탈모증 [8]치료에 대한 FDA 승인이나 EMA의 승인을 받지 못했다.피나스테리드와 미녹시딜은 현재 이 [2]질환의 치료를 위해 승인된 유일한 치료제이다.

이용 가능한 폼

Eucapil이라는 브랜드명으로, 토필루타미드는 [4]두피에 도포하기 위한 2% 국소용 제제로 제공됩니다.

약리학

약역학

토필루타미드는 테스토스테론이나 DHT와 [1][2][3][4][5]같은 안드로겐의 생물학적 표적인 AR의 길항제입니다.플루리딜은 비칼루타미드와 히드록시플루타미드와 같은 원시 NSAA보다 약 9~15배 높은 친화력으로 안드로겐 수용체에 결합하지만, 이러한 [6]발견을 검증하기 위해서는 더 많은 연구가 필요하다.

Western Blot을 통한 48시간 약물 배양 후 LNCaP 세포에서 안드로겐 수용체 억제율
컴파운드 3μM 10μM
BP-766(토필루타미드) 41 ± 5 95.9 ± 6
BP-521 62 ± 7 100
BP-34 3 ± 4 2 ± 2
비칼루타미드 3 ± 3 11 ± 3
히드록시플루타미드 2 ± 6 6 ± 7

약동학

토필루타미드는 국소약으로 두피에 [1][2][3][4][5]도포된다.토필루타미드는 37°C에서 약 6시간의 반감기로 사람 혈청에서 분해되며 48시간 [6]후에는 검출되지 않는다.페르플루오로아실아미드-아릴프로파미드는 가수분해되어 BP-34 및 이에 대응하는 페르플루오로카르본산으로 [6]분해된다.토필루타미드의 경우, 그 페르플루오로카르본산이 트리플루오로아세트산이다.[6]토필루타미드의 두 대사물인 BP-34와 트리플루오로아세트산은 인체 연구에서 [6]모화합물 토필루타미드와 함께 인체 혈청(검출 한계치인 5ng/mL 이하)에서 검출되지 않았다.BP-34는 항안드로겐 [6]활성이 없는 것으로 나타났다.

화학

토필루타미드는 비스테로이드 화합물이며 플루트아미드 [7]및 비칼루타미드와 같은 다른 NSAA와 밀접한 관련이 있습니다.

역사

토필루타미드는 2003년에 [7]의료용으로 도입되었다.

사회와 문화

일반명

Topilutamide는 약과 그 [9][10][11]약의 총칭이다.그것은 또한 플루리딜로 [6]더 일반적으로 알려져 있다.토필루타미드는 이전 개발 코드명 BP-766으로도 [6]알려져 있다.

브랜드명

Topilutamide는 Interpharma Praha에서 Eucapil이라는 [7][3]브랜드로 판매되고 있습니다.

유용성

토필루타미드는 유럽 체코와 [8]슬로바키아에서만 구입할 수 있습니다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ a b c d e f g Sovak M, Seligson AL, Kucerova R, Bienova M, Hajduch M, Bucek M (August 2002). "Fluridil, a rationally designed topical agent for androgenetic alopecia: first clinical experience". Dermatologic Surgery. 28 (8): 678–85. doi:10.1046/j.1524-4725.2002.02017.x. PMID 12174057. S2CID 36439600.
  2. ^ a b c d e f g h Haber RS, Stough DB (2006). Hair Transplantation. Elsevier Health Sciences. pp. 7–. ISBN 1-4160-3104-9.
  3. ^ a b c d e f g h Scripta Medica. 2006. pp. 45, 53–54. Fluridil was developed as a topical antiandrogen, suitable for the treatment of hyperandrogenic skin syndromes. The cosmetic product Eucapil® containing 2% fluridil in isopropanol was tested in women with AGA in a 9-month open study. [...] In a clinical study conducted at our facility, fluridil in solution (Eucapil®, Interpharma Praha, Czech Republic) has been shown to be effective and safe in the treatment of men with androgenetic alopecia (30, 31).
  4. ^ a b c d e f g h Avram MR, Rogers NE (30 November 2009). Hair Transplantation. Cambridge University Press. pp. 11–. ISBN 978-1-139-48339-1.
  5. ^ a b c d e f g Kirby RS, Carson CC, Kirby MG, White A (29 January 2009). Men's Health, Third Edition. CRC Press. pp. 362–. ISBN 978-1-4398-0807-8.
  6. ^ a b c d e f g h i j k l Seligson AL, Campion BK, Brown JW, Terry RC, Kucerova R, Bienova M, Hajduch M, Sovak M (2003). "Development of fluridil, a topical suppressor of the androgen receptor in androgenetic alopecia". Drug Development Research. 59 (3): 292–306. doi:10.1002/ddr.10166. ISSN 0272-4391. S2CID 98640343.
  7. ^ a b c d Hermkens PH, Kamp S, Lusher S, Veeneman GH (July 2006). "Non-steroidal steroid receptor modulators". IDrugs. 9 (7): 488–94. doi:10.2174/0929867053764671. PMID 16821162.
  8. ^ a b c "Androgenetic Alopecia,Hair loss,Eucapil". www.eucapil.com.
  9. ^ Chambers M. "ChemIDplus - 260980-89-0 - YCNCRLKXSLARFT-UHFFFAOYSA-N - Topilutamide [INN] - Similar structures search, synonyms, formulas, resource links, and other chemical information". chem.nlm.nih.gov.
  10. ^ "Microsoft Word - final_PL91.doc" (PDF). Retrieved 2018-10-04.
  11. ^ United States International Trade Commission (2008). Modifications to the Harmonized Tariff Schedule of the United States to Implement the Dominican Republic-Central America-United States Free Trade Agreement With Respect to Costa Rica. DIANE Publishing. pp. 18–. ISBN 978-1-4578-1723-6.