옥시메토론

Oxymetholone
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옥시메토론
Oxymetholone.svg
임상 데이터
상호아나드롤, 아나폴론 등
기타 이름CI-406;NSC-26198;2-히드록시메틸렌-17α-메틸-4,5α-디히드로테스토스테론;2-히드록시메틸렌-17α-메틸-DHT;2-히드록시메틸렌-17α-안드로스탄-17β-3-온
AHFS/Drugs.com소비자용 의약품 정보
임신
카테고리
  • X
루트
행정부.		입으로
약물 클래스안드로겐; 아나볼릭 스테로이드
ATC 코드
법적 상태
법적 상태
약동학 데이터
바이오 어베이러빌리티흡수가[1] 잘 된
대사간[1][2]
반감기 제거불명[2]
배설물소변[1][2]
식별자
  • (2Z,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-히드록시-2-(히드록시메틸리덴)-10,13,17-트리메틸-1,4,5,6,8,9,11,12,14,16-도데카히드로페넨타[3S]
CAS 번호
PubChem CID
드러그뱅크
켐스파이더
유니
케그
체비
첸블
CompTox 대시보드 (EPA )
ECHA 정보 카드100.006.454 Edit this at Wikidata
화학 및 물리 데이터
공식C21H32O3
몰 질량332.484 g/120−1
3D 모델(JSmol)
  • O=C4/C(=C\O)C[C@]1([C@H])(CC[C@H]2[C@H]1)CC[C@]3([C@H]2)CC[C@@]3(O)C)C)C4)C
  • InChI=1S/C21H32O3/c1-19-11-13(12-22)18(19)4-5-15-16(19)6-8-20(2)17(15)7-9-21(20, 3)24/h12,14,22,14,114H,12,112H,12,12,12,14,14,112H,14,14,14,14,14,14,14,14,14,14,14,14,14,14,14,14,14,14,14,14,14,14,14,14,14,14,14,14,14,14,14,15,
  • 키: ICMWWNHDUZJFDW-DHODBPELSA-N checkY
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아나드롤 및 아나폴론 등의 상표명으로 판매되는 옥시메토론은 주로 [3][4]빈혈 치료에 사용되는 안드로겐 및 아나볼릭 스테로이드(AAS) 약물이다.그것은 또한 골다공증, HIV/AIDS 소모 증후군을 치료하고 특정 [3]상황에서 체중 증가와 근육 성장을 촉진하기 위해 사용된다.입으로 [3][4]먹는 거예요.

옥시메톨론의 부작용은 여드름과 같은 남성화 증상, 머리카락의 성장 증가, 그리고 목소리 [3]변화를 포함한다.그것은 또한 간 [3][4]손상을 일으킬 수 있다.이 약물은 합성 안드로겐 및 동화 스테로이드이므로 테스토스테론 및 디히드로테스토스테론(DHT)[3][5]과 같은 안드로겐의 생물학적 표적인 안드로겐 수용체(AR)의 작용제이다.동화 작용이 강하고 안드로겐 작용이 [3]약합니다.

옥시메토론은 1959년 처음 처방돼 의료용으로 도입됐지만 1961년 [3][6][7][8]높은 지질 독성으로 단종됐다.그것은 [3][9]주로 미국에서 사용된다.의학적 용도 외에 옥시메트로론은 체격과 [3]성능을 향상시키기 위해 사용된다.그 약은 많은 나라에서 통제된 약물이기 때문에 비의학적인 사용은 일반적으로 [3]불법이다.

의료 용도

옥시메토론의 주요 임상적 응용은 빈혈과 골다공증 치료뿐만 아니라 영양실조 또는 저발달 [3]환자의 근육 성장을 촉진하는 것을 포함한다.그러나 미국에서 유일하게 승인된 지표는 [3][10]빈혈 치료이다.

옥시메톨론의 도입에 따라 에포에틴 알파와 같은 비스테로이드성 약물이 개발되었으며 옥시메톨론의 [3]부작용 없이 빈혈 및 골다공증 치료제로 더욱 효과적인 것으로 나타났다.그럼에도 불구하고 이 약은 계속 사용가능했고 결국 HIV/AIDS 소모 [3]증후군을 치료하는데 새로운 용도를 발견했다.

가장 일반적으로 50mg의 알약으로 제시되는 옥시메트로론은 의학적으로 [3][11]사용할 수 있는 가장 강하고 강력한 AAS 중 하나로 알려져 왔다.마찬가지로 [12][13]부작용의 위험이 있다.옥시메토론은 단백질 [3]합성을 크게 향상시킴으로써 체질량의 광범위한 증가를 촉진하는 데 매우 효과적이다.이 때문에 보디빌더나 [3]운동선수들이 자주 사용한다.

비의료용

옥시메토론은 경쟁력 있는 운동선수, 보디빌더, 파워리프터, 보트 등에 의해 [3]4가지 방법으로 체격 및 경기력 향상 목적으로 사용된다.

부작용

다음 항목도 참조하십시오.아나볼릭 스테로이드 adverse 부작용

옥시메톨론의 일반적인 부작용은 우울증, 무기력증, 두통, 붓기, 급격한 체중 증가, 프리피즘, 피부색 변화, 배뇨 문제, 메스꺼움, 구토, 복통, 식욕 감퇴, 황달, 가슴 붓기, 안절부절못하거나 흥분하는 느낌, 불면증, [12]설사 등이다.여성에게서 부작용은 여드름, 월경 주기 변화, 목소리 심화, 턱이나 가슴의 머리카락 성장, 탈모, 음핵 확대, 성욕 [3][12]변화도 포함한다.옥시메토론은 17α-알킬화 구조 때문에 간독성이 [3]있다.이 약물의 장기 복용은 간염, 간암, 간경화를 [13]포함한 다양한 심각한 질병을 유발할 수 있기 때문에 옥시메트로론을 복용하는 사람들에게는 정기적인 간 기능 검사가 권장된다.

약리학

약역학

안드로겐성 대 동화 활성
안드로겐/아노볼릭 스테로이드제의
약 비율a
테스토스테론 ~1:1
안드로스타놀론()DHT ~1:1
메틸테스토스테론 ~1:1
메탄드리올 ~1:1
플루옥시메스테론 1:1–1:15
메탄디에논 1:1–1:8
드로스타놀론 1:3–1:4
메테놀론 1:2–1:30
옥시메토론 1:2–1:9
옥산드로론 1:3–1:13
스타노졸롤 1:1–1:30
난드로론 1:3–1:16
에틸에스트레놀 1:2–1:19
노르에탄드로네 1:1–1:20
주의: 설치류.각주: = 동화작용에 대한 안드로겐의 비율.출처:"템플릿"을 참조해 주세요.

다른 AAS와 마찬가지로 옥시메토론은 안드로겐 수용체(AR)[3]의 작용제이다.5α 환원효소(이미 5α 환원) 기질이 아니며, 3α-히드록시스테로이드 탈수소효소(3α-HSD)의 기질도 낮기 때문에 안드로겐 [3]활성에 대한 아나볼릭의 비율이 높다.

DHT 유도체로서 옥시메토론은 방향분해효소 기질이 아니므로 에스트로겐 대사물로 [3]방향족화할 수 없다.그러나 DHT 유도체 중 특이하게 옥시메토론은 상대적으로 높은 에스트로겐성과 관련이 있으며, 드물게 여성유기증 및 수분 [3][14][15][16]보유와 같은 에스트로겐성 부작용을 일으킬 가능성이 있는 것으로 알려져 있다.이는 옥시메토론에 [3]의한 에스트로겐 수용체에 대한 직접적인 결합 및 활성화에 기인할 수 있다는 것이 제안되었다.옥시메토론은 유의미한 프로게스토겐 [3]활성을 가지고 있지 않다.

약동학

옥시메토론의 [4]약동학에 대한 정보는 한정되어 있다.경구투여로 흡수가 잘 되는 것 같습니다.[4]옥시메톨론은 인간 혈청 성호르몬 결합 글로불린(SHBG)에 대한 친화력이 매우 낮으며, 테스토스테론의 5% 미만, DHT의 1%[1] 미만이다.약물은 C2 위치에서 산화, C3 위치에서 환원, C17 위치에서 히드록실화 및 [4][2]결합에 의해 간에서 대사된다.옥시메톨론의 C2 히드록시메틸렌기는 분해되어 메스타놀론(17α-메틸-DHT)을 형성할 수 있으며, 이는 옥시메톨론의 [3]효과에 기여할 수 있다.옥시메토론의 제거 반감기는 알려지지 않았다.[2]옥시메톨론과 그 대사물은 [1][2]소변에서 제거된다.

화학

다음 항목도 참조하십시오.안드로겐/아나볼릭 스테로이드 목록

2-히드록시메틸렌-17α-메틸-4,5α-디히드로테스토스테론(2-히드록시메틸렌-17α-메틸-DHT) 또는 2-히드록시메틸렌-17α-메틸-5α-androstan-17β-ol-3-one이라고도 하는 옥시메톨론은 합성 스테로이드계 및 17-알킬화 유도체이다.

역사

옥시메토론은 1959년 Syntex의 [3][6]과학자들에 의해 처음 기술되었다.1961년 영국의 [7][8]Syntex와 Imperial Chemical Industries에 의해 Anapolon이라는 브랜드로 의료용으로 도입되었습니다.옥시메톨론은 1961년에는 Adroyd (Parke-Davis)라는 [19][20][21]상표명으로, 1962년에는 Anadrol (Syntex)이라는 상표명으로 도입되었다.그 약은 1960년대 [3]초에 미국에서 판매되었다.

사회와 문화

일반명

옥시메톨론은 약의 총칭이고 옥시메톨론은 약의 , , , , 그리고 옥시메톨론은 [17][18][22][9]옥시메톨론이다.

브랜드명

옥시메톨론은 아나드롤, 아나드로이드, 아나폴론, 아나스테로나, 아나스테론, 안드로릭, 안드로이드, 헤모게닌, 나스테논, 옥시토랜드, 옥시토나, 옥시토나, 옥시토나, 옥시토나, 옥시토나, 옥시토나볼론, 시노볼론, 시노랄 등 다양한 브랜드명으로 판매되고 있습니다.

유용성

미국

다음 항목도 참조하십시오.미국에서 사용 가능한 안드로겐/아노볼릭 스테로이드 목록

옥시메토론은 미국에서 [24]의료용으로 사용 가능한 몇 안 되는 AAS 중 하나이다.기타(2017년 11월 기준)는 테스토스테론, 테스토스테론 사이피온산염, 테스토스테론 에난산염, 테스토스테론 운데칸산염, 메틸테스토스테론, 플루옥시메스테론, 난드로론,[24] 옥산드로론이다.

기타 국가

옥시메토론의 가용성은 상당히 제한적이며 유럽, 아시아, 북미와 남아메리카의 [3]고립된 시장에 분산되어 있는 것으로 보인다.터키, 그리스, 몰도바, 이란, 태국, 브라질,[3][9] 파라과이에서 살 수 있는 것으로 알려져 있다.적어도 역사적으로 캐나다, 영국, 벨기에, 네덜란드, 스페인, 폴란드, 이스라엘, 홍콩 및 [18]인도에서도 사용할 수 있습니다.

법적 상태

옥시메토론은 다른 AAS와 함께 미국 규제물질법에 [25]의거한 스케줄 III 규제물질이다.

레퍼런스

  1. ^ a b c d e Saartok T, Dahlberg E, Gustafsson JA (June 1984). "Relative binding affinity of anabolic-androgenic steroids: comparison of the binding to the androgen receptors in skeletal muscle and in prostate, as well as to sex hormone-binding globulin". Endocrinology. 114 (6): 2100–6. doi:10.1210/endo-114-6-2100. PMID 6539197.
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  24. ^ a b "Drugs@FDA: FDA Approved Drug Products". United States Food and Drug Administration. Retrieved 17 December 2016.
  25. ^ Karch SB (21 December 2006). Drug Abuse Handbook, Second Edition. CRC Press. pp. 30–. ISBN 978-1-4200-0346-8.

추가 정보

  • Pavlatos AM, Fultz O, Monberg MJ, Vootkur A (June 2001). "Review of oxymetholone: a 17alpha-alkylated anabolic-androgenic steroid". Clinical Therapeutics. 23 (6): 789–801, discussion 771. doi:10.1016/s0149-2918(01)80070-9. PMID 11440282.