벤조카인

Benzocaine
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벤조카인
Benzocaine.svg
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임상자료
상명안베솔, 라나카네, 오라젤 등
AHFS/Drugs.com모노그래프
경로:
행정		토픽, 구강
ATC 코드
법적현황
법적현황
  • UK: GSL, P
  • US: OTC
식별자
  • 에틸 4-아미노벤조아목
CAS 번호
펍켐 CID
드러그뱅크
켐스파이더
유니
케그
체비
켐벨
CompTox 대시보드 (EPA)
ECHA InfoCard100.002.094 Edit this at Wikidata
화학 및 물리적 데이터
공식C9H11NO2
어금질량165.168 g·190−1
3D 모델(JSmol)
  • O=C(OCC)c1cc(N)cc1
  • InChi=1S/C9H11NO2/c1-2-12-9(11)7-3-5-8(11)6-4-7/h3-6H,2,10H2,1H3 checkY
  • 키:BLFLLBZZJTVJG-UHFFFAOYSA-N checkY
(iii)

오라젤이라는 상표명으로 판매되는 벤조카인은 국소마취제로서 국소마취제로서 흔히 국소마취제나 기침약에 사용된다. 구강 궤양용 제품과 같은 많은 처방전 없이 살 수 있는 마취 연고의 활성 성분이다. 또한 안티피린과 결합하여 A/B otic 방울을 형성하여 귀의 통증을 완화하고 귀지를 제거한다. 미국에서는 구강 적용을 위한 벤조카인이 함유된 제품이 2세 미만 아동에게 금지된다.[1] 유럽 연합에서는, 이 금기가 12세 이하의 어린이들에게 적용된다.[medical citation needed]

1890년 독일에서 처음 합성되어 1902년 의학용으로 승인되었다.[2]

의학적 용법

벤조카인은 다양한 통증 관련 질환을 치료하는 것으로 알려져 있다. 다음 용도로 사용할 수 있다.

  • 구강 및 인두 점막 국소마취(소염 목, 냉염, 구강 궤양, 치통, 잇몸 통증, 틀니 자극)[3]
  • 오틱 통증(귀부)[3]
  • 수술적 또는 절차적 국소 마취[4]

기타 용도

지피 치통 드롭스병(7.75% 벤조카인)

벤조카인은 수많은 의약품의 핵심 성분으로 사용된다.

  • 일부 글리세롤 기반의 귀 약물은 과도한 왁스를 제거하는 데 사용될 뿐만 아니라 이염 매체와 수영하는 귀와 같은 귀 상태를 완화하는데 사용된다.
  • Ayds와 같은 이전의 다이어트 제품들도 있다.
  • 일부 콘돔은 조루증을 예방하기 위해 고안되었다. 벤조카인은 성기에 대한 민감성을 크게 억제하며, 발기가 (연속적인 행동으로) 더 오래 유지되도록 할 수 있다. 반대로 자극이 중단되면 발기도 더 빨리 희미해진다.[5][6]
  • 벤조카인 점액질 패치는 교정 통증을 줄이는데 사용되어 왔다.[7]
  • 폴란드에서는 주로 모기에 물린 후 사용하는 액체 분말(액체 분말과 혼동되지 않도록)에 멘톨, 산화아연과 함께 포함되어 있다. 오늘날 준비된 Pudroderm은[8] 한때 그곳에서 제약 화합물로 사용되었다.

사용 가능한 양식

벤조카인은 다음과 같은 다양한 준비를 할 수 있다.

구두 준비:

주제 준비:

Otic 준비물:

  • 솔루션(예: 알레르겐)

부작용

벤조카인은 일반적으로 잘 용인되며 권장한 대로 국부적으로 바르면 독성이 없다.[14]

그러나 국소 제품을 과다하게 사용하거나 벤조카인이 고농축 함유된 국소 제품을 피부에 바르는 경우, 생명을 위협하는 심각한 부작용(예: 발작, 혼수상태, 불규칙한 심장박동, 호흡기 우울증)에 대한 보고가 있었다.[15]

벤조카인과 같은 경구마취제를 과다하게 투여하면 개그 리플렉스를 완화시켜 폐흡연의 위험을 높이고, 재수술된 위 내용물이나 구강 분비물이 기도로 들어갈 수 있다.[medical citation needed] 취침 전에 구강 마취제를 바르고 음료를 마시는 것은 특히 위험할 수 있다.[medical citation needed]

구강이나 점막에 적용되는 고농도 벤조카인(10~20%) 제품을 국소적으로 사용하는 것이 혈액이 운반하는 산소량이 크게 줄어드는 질환인 메트헤모글로빈혈증의 원인인 것으로 나타났다.[16] 이런 부작용은 2세 미만 아동에게 가장 흔하다.[17] 그 결과, FDA는 건강관리 전문가가 지시하고 감독하지 않는 한, 2세 미만의 어린이에게 벤조카인 제품을 사용해서는 안 된다고 밝혔다.[18] 유럽 국가에서는 12세 미만의 어린이에게 이 금기가 적용된다. 메트헤모글로빈혈증의 증상은 보통 벤조카인을 바른 후 몇 분에서 몇 시간 사이에 나타나며, 처음 사용하거나 추가 사용 후 발생할 수 있다.[18]

벤조카인은 알레르기 반응을 일으킬 수 있다.[19][20][21][22] 여기에는 다음이 포함된다.

약리학

약리역학

고통은 자유 신경 종말의 자극에 의해 발생한다. 신경 종말이 자극되면 나트륨이 뉴런으로 들어가 신경의 탈극화와 그에 따른 작용 전위의 시작을 일으킨다. 작용 전위는 중추신경계를 향해 신경 아래로 전파되는데, 이것은 이것을 고통으로 해석한다. 벤조카인은 뉴런 막의 전압 의존성 나트륨 통로(VDSC)를 억제하는 작용을 하여 작용 전위의 전파를 막는다.

화학

벤조카인은 p-aminobenzoic acid(PABA)의 에틸 에스테르다. 그것은 피셔 에스테르화에 의해 또는 에틸 p-니트로벤조이트의 감소를 통해 PABA와 에탄올로부터[24] 준비될 수 있다. 벤조카인은 물에 덜 녹는다; 그것은 희석산에 더 잘 녹고 에탄올, 클로로포름, 에틸에테르에 매우 녹는다. 벤조카인의 용해점은 88~90℃이고,[25] 비등점은 약 310℃이다.[26] 벤조카인의 밀도는 1.17 g/cm이다3.

벤조카인은 특히 영국에서 길거리 코카인의 첨가물로 흔히 발견되며 또한 "법적 최고치"[27]의 폭죽제로서도 발견된다. 코카인과 비슷한 누름 효과를 주면서도 한번 섞으면 검출할 수 없는 더 좋은 불룩·결합제여서 사용자들은 벤조카인을 선호한다. 벤조카인은 전세계적으로 가장 인기 있는 절삭제인데,[28] 벤조카인은 레테프리즘의 합성에 사용되었다. 하이드라진을 이용한 벤조카인의 치료는 이소니아지드와 관련된 화합물인 아미노스티밀로 이어진다.

합성

벤조카인은 4-aminobenzoic acid와 에탄올을 사용하여 에스테르화함으로써 준비될 수 있다.[29][30] 또한 에틸 4 니트로벤조이트를 아민에 환원시켜 준비할 수 있다.[31][32] 산업 관행에서 환원제는 보통 약간의 산성이 있는 철분과 물이다.[33]

역사

벤조카인은 1890년 독일의 화학자 에두아르 리츠르트(1859~1946)가 [34]에베르바흐 마을에서[35] 처음 합성해 1902년 '아네스테신'[36][37]이라는 이름으로 시장에 선보였다.

수의학

벤조카인의 목욕 용액은 수술을 위해 양서류를 마취하는데 사용되어 왔다.[38][39]

참조

  1. ^ "Safety Alerts for Human Medical Products - Oral Over-the-Counter Benzocaine Products: Drug Safety Communication - Risk of Serious and Potentially Fatal Blood Disorder". www.fda.gov. Archived from the original on September 7, 2018. Retrieved May 26, 2018.
  2. ^ Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. p. 475. ISBN 9783527607495.
  3. ^ a b AHFS 약물 정보 2007. 맥에보이 GK, 에드 벤조카인 베데스다, MD: American Society of Health-System 약사; 2007: 2844-5.
  4. ^ 술탄 헬스케어 정보를 처방하는 Topex metered spray (벤조카인 20%) NJ, Englewood; 2006.
  5. ^ "'Longer-lasting' condom launched". BBC News. June 17, 2002.
  6. ^ Garner, Dwight (December 15, 2002). "Endurance Condoms". The New York Times.
  7. ^ Eslamian L, Borzabadi-Farahani A, Edini HZ, Badiee MR, Lynch E, Mortazavi A (2013). "The analgesic effect of benzocaine mucoadhesive patches on orthodontic pain caused by elastomeric separators, a preliminary study". Acta Odontol Scand. 71 (5): 1168–73. doi:10.3109/00016357.2012.757358. PMID 23301559. S2CID 22561192.
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  12. ^ "Orajel - Oral Care for the Whole Family". Orajel.com. May 11, 2015. Retrieved June 2, 2015.
  13. ^ "Colgate Orabase Paste with Benzocaine Indications Dental Products". Colgateprofessional.com. Retrieved June 2, 2015.
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외부 링크

  • "Benzocaine". Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine.