메타조신

Metazocine
메타조신과 혼동하지 마세요.
메타조신
Metazocine.svg
임상 데이터
ATC 코드
  • 없음.
법적 상태
법적 상태
식별자
  • (2R,6R,11R)-3,6,11-트리메틸-1,2,3,4,5,6-헥사히드로-2,6-메타노벤조[d]아조신-8-ol
CAS 번호
PubChem CID
켐스파이더
유니
첸블
CompTox 대시보드 (EPA )
ECHA 정보 카드100.020.998 Edit this at Wikidata
화학 및 물리 데이터
공식C15H21NO
몰 질량231.339 g/g−1/g
3D 모델(JSmol)
  • OC1=CC([C@@](C)([C@@]2([H])C)CCN(C)[C@]2([H])C3)=C3C=C1
  • InChI=1S/C15H21NO/c1-10-14-8-11-5-12(17)9-13)15(10,2)6-7-16(14)3/h4-5,9-10,14,17H,6-8H2,1-3H3 checkY
  • 키: YGSVZRIZZUHB-UHFFFAOYSA-N checkY
☒NcheckY (이게 뭐죠?) (표준)

메타조신은 펜타조신과 관련된 오피오이드 진통제이다.메타조신은 뮤 오피오이드 [3]수용체에서 혼합 작용제-항작용을[2] 통해 매개되는 유의한 진통제 [1]효과를 가지지만, 임상적 사용은 카파 오피오이드 수용체(고효율 [4]작용제인 경우) 및/또는 시그마 [5][6]수용체에서의 활성에 의해 유발될 가능성이 가장 높은 발기부전 및 환각 효과에 의해 제한된다.

메타조신은 2014년 기준 19g의 골재 제조 쿼터를 가진 ACSCN 9240을 가진 마약류로서 1970년 미국 규제물질법 부칙 II에 포함되어 있다.염류의 유리염기 변환비에는 염산염 0.81과 브롬화수소염 [7]0.74가 포함됩니다.그것은 1961년 마약 단속을 위한 단일 협약에 등재되어 있으며, 대부분의 국가에서 모르핀과 같은 방식으로 통제되고 있다.

합성

원형 벤조모르판 메타조신(6)은 모르피난 합성의 변형으로부터 얻을 수 있다.

메타조신합성[8][9]

따라서 p-메톡시벤질염화물(1)과 루티딘메티오딘(2)의 그리냐르 시약의 반응으로 벤질화디히드로피리딘(3)이 생성된다.에나민γ결합의 환원은 테트라히드로피리딘(4)으로 이어진다.산에 의한 환화는 벤조모르판 고리계(5)로 직접 이어진다.방향환계의 탈메틸화는 페놀을 제공한다.이 마지막 화합물은 사실 비교적 강력한 진통제이지만, 의약품으로 시판되는 것은 아니다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ Hori M, Ban M, Imai E, Iwata N, Suzuki Y, Baba Y, Morita T, Fujimura H, Nozaki M, Niwa M (November 1985). "Novel nonnarcotic analgesics with an improved therapeutic ratio. Structure-activity relationships of 8-(methylthio)- and 8-(acylthio)-1,2,3,4,5,6-hexahydro-2,6-methano-3-benzazocines". Journal of Medicinal Chemistry. 28 (11): 1656–61. doi:10.1021/jm00149a020. PMID 2999399.
  2. ^ Berzetei-Gurske I, Loew GH (1990). "The novel antagonist profile of (-)metazocine". Progress in Clinical and Biological Research. 328: 33–6. PMID 2154788.
  3. ^ Gharagozlou P, Demirci H, David Clark J, Lameh J (January 2003). "Activity of opioid ligands in cells expressing cloned mu opioid receptors". BMC Pharmacology. 3: 1. doi:10.1186/1471-2210-3-1. PMC 140036. PMID 12513698.
  4. ^ Gharagozlou P, Hashemi E, DeLorey TM, Clark JD, Lameh J (January 2006). "Pharmacological profiles of opioid ligands at kappa opioid receptors". BMC Pharmacology. 6: 3. doi:10.1186/1471-2210-6-3. PMC 1403760. PMID 16433932.
  5. ^ Shannon HE (July 1982). "Pharmacological analysis of the phencyclidine-like discriminative stimulus properties of narcotic derivatives in rats". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 222 (1): 146–51. PMID 7086696.
  6. ^ Slifer BL, Balster RL, May EL (October 1986). "Reinforcing and phencyclidine-like stimulus properties of enantiomers of metazocine". Pharmacology, Biochemistry, and Behavior. 25 (4): 785–9. doi:10.1016/0091-3057(86)90388-6. PMID 3786338. S2CID 32126170.
  7. ^ "Quotas - 2014". Diversion Control Division. U.S. Department of Justice, Drug Enforcement Administration.
  8. ^ May EL, Fry EM (1957). "Structures Related to Morphine. VIII. Further Syntheses in the Benzomorphan Series*1,2". The Journal of Organic Chemistry. 22 (11): 1366–1369. doi:10.1021/jo01362a017.
  9. ^ May EL, Ager JH (1959). "Structures Related to Morphine. XI.1Analogs and a Diastereoisomer of 2'-Hydroxy-2,5,9-trimethyl-6,7-benzomorphan". The Journal of Organic Chemistry. 24 (10): 1432–1435. doi:10.1021/jo01092a011.