25CN-NBOH

25CN-NBOH
25CN-NBOH
NBOH-2CCN structure.png
임상 데이터
기타 이름NBOH-2C-CN
법적 상태
법적 상태
  • 다음과 같습니다UK. 클래스 A
  • 헝가리에서 불법
식별자
  • 422((2-히드록시페닐)메틸아미노에틸]-2,5-디메톡시벤조니트릴
CAS 번호
PubChem CID
켐스파이더
유니
화학 및 물리 데이터
공식C18H20N2O3
몰 질량312.369g/120−1
3D 모델(JSmol)
  • COC1cc(C#N)c(OC)cc1CCNCc2cc2o
  • InChI=1S/C18H20N2O3/c1-22-17-10-15(11-19)18(23-2)9-13)9-13(17)7-8-20-12-14-5-4-16(14)21/h3-6,9-10,21-12,8-12,8.12
  • 키: VWEDZZZAXHMZIL-UHFFFAOYSA-N

약리학

25CN-NBOH(일명 NBOH-2C-CN)는 2014년 코펜하겐 대학의 연구진에 의해 발견된 페네틸아민 계열의 환각제에서 간접적으로 파생된 화합물이다.이 화합물은 인간 5-HT2A 수용체에서 pKi가 8.88이고 5-HT에서2C 5-HT에2A 대한 선택성이 100배, [1][2][3][4]5-HT에서2B 5-HT에2A 대한 선택성이 46배인 것으로 지금까지 발견된 5-HT2A 수용체에 대한 가장 선택적 작용제 리간드 중 하나로 주목할 만하다.또한 25CN-NBOH의 삼중수소 버전이 5-HT2 수용체에 대한 결합과 자동 방사선 [5]촬영에 대한 보다 상세한 조사에 액세스되어 사용되었다.

구조.

5-HT2의 Gαq 헤테로리머와 복합체 내 25CN-NBOH의 구조AR은 극저온전자현미경법(cryo-EM)에 의해 결정되어 LSD와 [6]비교했을 때 뚜렷한 결합 모드를 보여줍니다.

5-HT2에서의 25CN-NBOH 바인딩 모드AR

합성

25CN-NBOH는 2C-H에서 4단계에 [7]걸쳐 57%로 쉽게 구할 수 있습니다.

동물 연구

25CN-NBOH는 DOI를 부분적으로 대체하는 것으로 확인되었으나 마우스에서 [8][9]머리-트위치 반응을 유도하는 데는 상당히 약했다.25CN-NBOH에 대한 또 다른 생체내 평가는 "비2 5-HT 수용체에 대한 5-HT에2A 대한 시험관내 선택성과 행동 역학으로 볼 때 25CN-NBOH는 5-HT2A 관련 정신 활동을 포함한 [10]수용체 특이적 피질 회로 역학 해부를 위한 강력한 도구인 것으로 보인다"고 결론지었다.이 배위자를 이용한 추가적인 생체 내 연구가 [11][12][13][14][15][16][17][18]대두되고 있다.생쥐의 만성 투여는 [20]5-HT2AR(HTR을 통해 측정)의 둔감화와 놀람[19] 진폭 증가를 초래하지만 생쥐의 반전 학습에는 영향을 미치지 않는다. 25CN-NBOH는 연골세포에서 [21]CTGF 생성을 증가시키는 것으로 나타났다.랫드에서 25CN-NBOH는 5-HT2로 전처리에 의해 대항된 조건부 공포의 감소를 유도한다.AR 역작용제 MDL100907.[22]

25CN-NBOH 검출을 위한 생체분석 방법이 [23]개발되었습니다.

문학.

2020년까지의 문헌에 대한 리뷰는 [24]2021년에 출판되었다.

관련 화합물

그4-cyano 대체 고등 5-HT2A 선택성을 부여하기의 경향이 이전에 DOCN,[25]지만 충분히 널리 연구 리간드로 채택될. 25CN-NBOH 여전히 약간 덜 5-HT2A을 위한 더 복잡한cyclised 유도체 2S,6S-DMBMPP((2S,6S)-2-(2,5-dimethoxy-4-bromobenzyl)-6보다 유용하게 선택적 약효가 없다고 관측되어 왔다고.-(2-meth옥시페닐)피페리딘)[26]은 결합측정에서 합성하는 것이 덜 복잡하며 5-HT2A 수용체의 부분작용제로서 기능측정에서 더 높은 효과와 선택성을 가진다.

(2S,6S)-2-(2,5-디메톡시-4-브로모벤질)-6-(2-메톡시페닐)피페리딘

합법성

헝가리

헝가리에서는 [27]25CN-NBOH가 불법입니다.

영국

1971년 [28]약물남용법의 N-벤질페네틸아민 캐치올 조항에 따라 영국에서 이 물질은 A등급 약물이다.


「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

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