노르메탄드로네

Normethandrone
노르메타돈이나 노르에탄드로론과 혼동하지 말 것.
노르메탄드로네
Methylestrenolone.svg
임상 데이터
상호메탈루틴 기타
기타 이름노르메탄드론, 메틸에스트레놀론, 메틸노르테스토스테론, 노르메틸테스토스테론, 노르메탄드로론, 노르메티스토론, 메틸난드로론, NMT, 17α-메틸-19-노르테스토스테론, 17α-메틸에스트론, 17α-메틸에스트론-4-en-17-β-3-OL-51-OL-51;60, Pone
루트
행정부.		입으로
약물 클래스프로게스토겐, 프로게스틴, 안드로겐, 아나볼릭 스테로이드
ATC 코드
식별자
  • (8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17,17-디메틸-1,2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-도데카히드로시클로펜타[a]페난트렌-3-온
CAS 번호
PubChem CID
켐스파이더
유니
첸블
CompTox 대시보드 (EPA )
ECHA 정보 카드100.007.440 Edit this at Wikidata
화학 및 물리 데이터
공식C19H28O2
몰 질량288.431 g/120−1
3D 모델(JSmol)
  • C[C@]12CC[C@H]3[C@H]([C@H]1)CC[C@]2(C)O)CC4=CC(=O)CC[C@H]34
  • InChI=1S/C19H28O2/c1-18-9-15-14-6-4-13(20)11-12(14)3-5-16)17(18)8-19(18,2)21/h11,14-17,21H,3-10H2-3H2/T
  • 키: ZXSWTMLNIZPET-ZOFHRBRSSA-N

노르메탄드론은 메틸에스트레놀론 또는 메틸노르테스토스테론으로도 알려져 있으며, 다른 제품들 중에서 Metalutin이라는 상표명으로 판매되고 있는 프로게스틴 및 안드로겐/아나볼릭 스테로이드(AAS) 약물로 여성의 [1][2][3][4]무월경 및 폐경 증상 치료에 에스트로겐과 함께 사용된다.입으로 [5]먹는 거예요.

노르메탄드론의 부작용은 여드름과 같은 남성화 증상, 머리카락의 성장 증가, 목소리 변화, 그리고 [6]성욕 증가를 포함한다.그것은 또한 간 [7]손상을 일으킬 수 있다.노르메탄드론은 프로게스틴 또는 합성 프로게스토겐이며, 따라서 프로게스테론과 [5]같은 프로게스테론의 생물학적 표적인 프로게스테론 수용체의 작용제이다.또한 합성 AAS이므로 테스토스테론 및 디히드로테스토스테론(DHT)[4][8]과 같은 안드로겐의 생물학적 표적인 안드로겐 수용체의 작용제이다.그것은 에스트로겐 활성도 가지고 있고 다른 중요한 호르몬 [9][1][3]활성도 가지고 있지 않다.

노르메탄드론은 [10]1957년에 의학용으로 도입되었다.브라질, 인도네시아, 베네수엘라 등 일부 국가에서만 사용할 수 있으며 메틸에스트라디올 또는 에스트라디올 [2][1]발라테와 함께 사용할 수 있습니다.

의료 용도

노르메탄드론은 여성의 [1][2][11]무월경 및 갱년기 증상 치료에 에스트로겐(메틸에스트라디올 또는 에스트라디올 발레이트)과 함께 사용된다.그것은 또한 [12]여성들에게서 월경장애를 치료하는데 사용되어 왔다.노르메탄드론은 성적 [13]일탈이 있는 남성들에게 성욕을 억제하는데 성공적으로 사용되어 왔다.노르메탄드론은 AAS로 분류될 수 있고 충분히 높은 용량에서 그러한 효과가 강하지만, 일반적으로 그렇게 사용되지 않고 대신 의학적으로 프로게스틴으로만 [3][1][4]사용된다.이것은 [4]비교해서 매우 높은 프로게스트 유발성을 가지고 있기 때문이다.

여성에게 사용되는 안드로겐 대체 치료제 및 투여량
경로 약 주요 브랜드명 형태 용량
오랄 테스토스테론 운데칸산염 안드리올, 자텐초 캡슐 40 ~ 80 mg / 1 ~2 일
메틸테스토스테론 메탄드렌, 에스트라테스트렌 태블릿 0.5~10mg/일
플루옥시메스테론 할로테스틴 태블릿 1 ~ 2.5 mg 1 x 1 ~2 일
노르메탄드로네a 기네코사이드 태블릿 5 mg/일
티볼론 리비얼 태블릿 1.25~2.5mg/일
프라스테론()DHEAb – 태블릿 10 ~ 100 mg/일
하위 언어 메틸테스토스테론 메탄드렌 태블릿 0.25mg/일
경피 테스토스테론 내장 패치 150~300μg/일
안드로겔 젤, 크림 1 ~ 10 mg / day
질내 프라스테론()DHEA 인트라로사 삽입 6.5 mg/일
주입 테스토스테론프로피온산염a 테스토비론 오일 용액 25 mg (1 ~2주
테스토스테론 에난트산 프리모디아 창고 델라테스트릴 오일 용액 25~100mg/4~6주
테스토스테론 시피온산염 데포테스토스테론, 데포테스타디올 오일 용액 25~100mg/4~6주
테스토스테론 이소낙산염a 페만드렌 M, 폴리비린 수성 현탁액 25~50mg/4~6주
혼합 테스토스테론 에스테르 클라이맥테론a 오일 용액 150mg (4~8주)
옴나드렌, 서스타논 오일 용액 50~100mg/4~6주
데카노에이트 난드로네이트 데카두라볼린 오일 용액 25~50mg/6~12주
에난트산프라스테론a 기노디아 창고 오일 용액 200mg (1x4~6주)
임플란트 테스토스테론 테스토펠 펠릿 50~100mg 1x3~6개월
참고: 폐경 전 여성은 하루에 약 230 ± 70 μg의 테스토스테론을 생성한다(4주마다 6.4 ± 2.0mg의 테스토스테론), 매일 130 ~ 330 μg의 범위(4주마다 3.6 ~ 9.2mg).각주: = 대부분 단종되었거나 사용할 수 없습니다.b = 처방전 없이 살 수 있습니다.출처:"템플릿"을 참조해 주세요.
유방암에 대한 안드로겐/아나볼릭 스테로이드 투여량
경로 약 형태 용량
오랄 메틸테스토스테론 태블릿 30 ~ 200 mg/일
플루옥시메스테론 태블릿 하루에 10~40mg 3배
칼루스테론 태블릿 40~80mg/일 4배속
노르메탄드로네 태블릿 40 mg/일
북칼 메틸테스토스테론 태블릿 25 ~ 100 mg / day
주입(IM 또는 ) 테스토스테론프로피온산염 오일 용액 50~100mg/주 3배
테스토스테론 에난트산 오일 용액 200~400mg (1x2~4주)
테스토스테론 시피온산염 오일 용액 200~400mg (1x2~4주)
혼합 테스토스테론 에스테르 오일 용액 250 mg/주 1회
메탄드리올 수성 현탁액 100 mg 3배/주
안드로스타놀론()DHT 수성 현탁액 300mg/주 3배
프로피온산 드로스타놀론 오일 용액 100 mg (1~3배/주
에난트산메테놀론 오일 용액 400 mg 3배/주
데카노에이트 난드로네이트 오일 용액 50~100mg 1~3주
난드로론페닐프로피온산염 오일 용액 50 ~ 100 mg/주
주의: 복용량이 반드시 동일한 것은 아닙니다.출처:"템플릿"을 참조해 주세요.

이용 가능한 폼

노르메탄드론은 5mg 노르메탄드론과 0.3mg 메틸에스트라디올을 [11][14]함유한 경구정제의 형태로 메틸에스트라디올과 함께 판매된다.

부작용

참고 항목: 프로게스틴 side 부작용 및 아나볼릭 스테로이드 adverse 부작용

노르메탄드론은 남성화와 간독성의 [6][7][15]증상과 연관되어 왔다.

약리학

약역학

노르메탄드론은 높은 프로게스토겐 [5]활성을 보인다.여성의 설하 투여와 함께, 그것은 설하 프로게스테론의 최소 150배, 설하 에티스테론의 [5]50배를 가지고 있다.또한 이 [5]경로를 통해 주입된 프로게스테론의 10배에 달하는 효능을 가지고 있습니다.자궁내막변환의 관점에서 노르메탄드론의 경구능력은 노르에스티론의 [16][17]경구능력과 유사하다.그것은 여성의 [18]배란을 억제하는 것으로 보고되었다.

노르메탄드론은 프로게스트제닉 활성 외에도 동화 및 안드로겐 활성을 가지고 있으며 이 [1][4]활성과 관련된 효과를 낼 수 있다.그것은 안드로겐 [19]활성에 대한 동화성의 비율이 높다.노르메탄드론의 동화능력은 노르에탄드로론과 비슷하며 난드로론이나 [8]메탄디에논보다 훨씬 크다.그것은 또한 에틸에스트레놀보다 [8]더 크다.노르메탄드론은 하루에 [20]30mg의 용량으로 동화 효과의 척도인 질소 보유량을 증가시키는 것으로 밝혀졌다.노르메탄드론의 5α 환원 대사물인 5α-디히드로노르메탄드론은 난드로론 [21][22]및 노르에탄드론과 유사하게 안드로겐 수용체에 대한 친화력이 감소하였다.안드로겐 수용체에 대한 친화력은 노르메탄드론의 [21]33~60%이다.

노르메탄드론은 메틸에스트라디올로의 [3]방향족화를 통해 에스트로겐 활동을 한다.

노르메탄드론 및 대사물의 상대적 친화력(%)
컴파운드 PR AR ER GR MR SHBG CBG
노르메탄드로네 75–125 125–150 1 미만 1–5 1 미만 ? ?
5α-디히드로노르메탄드론 15–25 50–75 ? 1 미만 ? ? ?
주의: 값은 백분율(%)입니다.참조 리간드(100%)는 의 프로게스테론, 의 테스토스테론, 의 에스트라디올, 의 덱사메타손, 의 알도스테론이었다. 출처:"템플릿"을 참조해 주세요.

약동학

노르메탄드론은 아로마타아제에 의해 메틸테스토스테론 [3][23][24]및 메탄디에논과 유사하게 소량 메틸에스트라디올로 대사된다.노르메탄드론의 대사물은 잘 연구되지 않았지만, 5α-디히드로노르메탄드론은 5α-환원효소에 [25][26]의해 형성될 가능성이 있는 대사물이다.

노르메탄드론의 약동학은 [27]검토되었다.

화학

다음 항목도 참조하십시오.프로게스토겐 목록 및 안드로겐/아나볼릭 스테로이드 목록

노르메탄드론은 17α-메틸-19-노르테스토스테론 또는 17α-메틸에스트르-4-en-17β-ol-3-one으로 알려진 합성 에스트란 스테로이드 및 난드로론의 17α-알킬화 유도체이다(19-노르테스토스테론; 19-NT).Nandrolone의 17α-methyl 유도체 및 Norethandrolone(17α-ethyl-19-NT) 및 Norethisterone(17α-ethyl-19-NT)[28]의 17α-methyl 변종이다.

합성

노르메탄드론의 화학 합성물이 발표되었다.[27]

역사

노르메탄드론은 [10]1957년부터 의료용으로 판매되고 있다.노르메탄드론과 메틸에스트라디올의 조합은 적어도 [14]1966년에 도입되었다.

사회와 문화

일반명

노르메탄드론은 정식 명칭 [28][29][2]또는 다른 명칭이 할당되지 않았다.그것은 또한 메틸에스트레놀론, 메틸노르테스토스테론, 노르메탄드로론,[28][29][2] 노르메티스테론으로도 알려져 있다.

브랜드명

노르메탄드론의 브랜드명은 바티니드, 기네코시드, 기네코사이드, 기노민, 루테닌, 마트로날, 메디올,[28][29][2][1][30][11] 메탈루틴, 메탈루틴, 오르가스테론, 오로스테론, 레노디올 등이다.

유용성

노르메탄드론은 브라질, 인도네시아, 베네수엘라에서 메틸에스트라디올 또는 에스트라디올 [2][1]발라테와 함께 판매된다.

레퍼런스

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